[(1S)-1-[4-[(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]pyrimidin-2-yl]ethyl] butanoate | 300553-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [(1S)-1-[4-[(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]pyrimidin-2-yl]ethyl] butanoate
• CAS: 300553-65-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₂
• 分子量: 396.533
• InChiKey: VHNZFSQNWXLUOG-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[4-[(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]pyrimidin-2-yl]ethyl] butanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1S-(4-{4-[2-(1R-hydroxy-ethyl)-pyrimidin-4-yl]-2R,6S-dimethyl-piperazin-1-yl}-pyrimidin-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  山梨糖醇脱氢酶抑制剂CP-470,711的SAR和物种/立体选择性代谢。

  摘要：

  对CP-470,711立体异构体的SAR研究表明，大鼠体内发生了差向异构。进一步的代谢研究表明，在狗中没有发生差向异构化，并且在人类中没有期望的差向异构化。与化学合成过程中相同中心的酸/碱促进的差向异构化相反，提出了一种体内差向异构化的机制，涉及仲苄醇的氧化-还原途径。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00208-1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-cis-3,5-dimethylpiperazine 、 (R)-1-(4-trifluoromethanesulfonyloxy-pyrimidin-2-yl)-ethyl butyrate 以 乙腈 为溶剂， 生成 1R-[4-(4-benzyl-2R,6S-dimethyl-piperazin-1-yl)pyrimidin-2-yl]ethyl butyrate 、 [(1S)-1-[4-[(2R,6S)-4-benzyl-2,6-dimethylpiperazin-1-yl]pyrimidin-2-yl]ethyl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  山梨糖醇脱氢酶抑制剂CP-470,711的SAR和物种/立体选择性代谢。

  摘要：

  对CP-470,711立体异构体的SAR研究表明，大鼠体内发生了差向异构。进一步的代谢研究表明，在狗中没有发生差向异构化，并且在人类中没有期望的差向异构化。与化学合成过程中相同中心的酸/碱促进的差向异构化相反，提出了一种体内差向异构化的机制，涉及仲苄醇的氧化-还原途径。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00208-1

文献信息

• SAR and species/stereo-selective metabolism of the sorbitol dehydrogenase inhibitor, CP-470,711
  作者：Margaret Y. Chu-Moyer、William E. Ballinger、David A. Beebe、James B. Coutcher、Wesley W. Day、Jiancheng Li、Peter J. Oates、R.Matthew Weekly

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00208-1

  日期：2002.6

  711 suggested that in vivo epimerization was taking place in rats. Further metabolism studies revealed that no epimerization was occurring in dogs, and that no epimerization was expected in humans. A mechanism for the in vivo epimerization is proposed involving an oxidation-reduction pathway of the secondary benzylic alcohol, in contrast to an acid/base-promoted epimerization of the same center during

  对CP-470,711立体异构体的SAR研究表明，大鼠体内发生了差向异构。进一步的代谢研究表明，在狗中没有发生差向异构化，并且在人类中没有期望的差向异构化。与化学合成过程中相同中心的酸/碱促进的差向异构化相反，提出了一种体内差向异构化的机制，涉及仲苄醇的氧化-还原途径。