(2S,3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester | 152717-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 152717-64-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇
• 分子量: 521.61
• InChiKey: XSJWVOGFCHRDOK-ZNZIZOMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methanesulfonic acid (4R,5S)-5-((R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-trityloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Formyl-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406