2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose | 144368-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 144368-84-3
• 化学式: C₅₈H₆₂O₁₁
• 分子量: 935.124
• InChiKey: JYYHNSMEAZKWSK-FSFZQLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Steric efffect of a bulky 6-subsituent in the I+-promoted glycosylation with pent-4-enyl and thioethyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80066-a

文献信息

• Novel Approaches for the Synthesis and Activation of Thio- and Selenoglycoside Donors
  作者：Silvia Valerio、Alfonso Iadonisi、Matteo Adinolfi、Alessandra Ravidà

  DOI：10.1021/jo070670o

  日期：2007.8.1

  Alkyl thio-, phenyl seleno-, and phenyl thioglycosides can be prepared through short synthetic sequences based on the generation of glycosyl iodides as versatile intermediates. In addition, a novel cheap combined system (stoichiometric NBS and catalytic Bi(OTf)(3)) has been developed for rapid and efficient activation of a wide variety of thio- and selenoglycoside donors.