4r-chloro-5t-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one | 39010-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4r-chloro-5t-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-Chloro-5-(trichloromethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 39010-29-2；58366-67-9；64843-12-5
• 化学式: C₄H₂Cl₄O₃
• 分子量: 239.87
• InChiKey: CVJWSKDZEVHUEL-JCYAYHJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4r-chloro-5t-trichloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-3,3,3-Trichlor-propan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on telomers and oligomers of vinylene carbonate. VII. Facile synthesis of trihalogenomethyl-containing aldo-sugars and polyalcohols.

  摘要：

  本文介绍了从碳酸乙烯酯与四氯化碳的低端分子制备含三氯甲基醛和多元醇的简便路线。由 n=1 加合物得到的 3，3，3-三氯-3-脱氧甘油醛优先二聚为五元 1，3-二氧戊环衍生物，而相应的 3，3-二氯化合物则生成 1，4-二氧六环结构的二聚物。先乙醛化，然后去除环状碳酸酯基团，最后再脱乙醛化的三步法既温和又有选择性，可以将 n=2 端粒水解为 5, 5, 5-三氯-5-二氧基-DL-赖氧糖和-xylose，产率极高；而在更苛刻的条件下（100-110°）进行酸水解，则只能得到二聚体形式的重新排列的 5, 5, 5-三氯-3, 5-二脱氧戊糖。用硼氢化钠还原端聚物（n=1 和 2）和衍生物，可得到 Cl3C-(CHOH)n-H（n=2、3 和 4）型多元醇，其中一些化合物具有相当强的镇静活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.239

文献信息

• Studies on telomers and oligomers of vinylene carbonate. VII. Facile synthesis of trihalogenomethyl-containing aldo-sugars and polyalcohols.
  作者：TSUTOMU MATSUURA、TAKEHISA KUNIEDA、TAKEO TAKIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.239

  日期：——

  Facile routes to trichloromethyl-containing aldoses and polyalcohols from low telomers of vinylenecarbonate with carbon tetrachloride are described. 3, 3, 3-Trichloro-3-deoxyglyceraldehyde derived from n=1 adduct was dimerized to five-membered 1, 3-dioxolane derivative preferentially, in contrast to the corresponding 3, 3-dichloro compound which gave the dimer in 1, 4-dioxane structure. Three-step procedure involving acetalization followed by removal of cyclic carbonate groups and subsequent deacetalization was mild and selective enough to permit the hydrolysis of n=2 telomers to 5, 5, 5-trichloro-5-dioxy-DL-lyxose and -xylose in excellent yields, while acid hydrolysis under more drastic conditions (at 100-110°) gave the rearranged 5, 5, 5-trichloro-3, 5-dideoxy-pentosulose in dimeric form exclusively. Reduction of telomers (n=1 and 2) and the derivatives with sodium borohydride gave polyalcohols of the type Cl3C-(CHOH)n-H (n=2, 3, and 4), among which some compounds showed considerable sedative activities.

  本文介绍了从碳酸乙烯酯与四氯化碳的低端分子制备含三氯甲基醛和多元醇的简便路线。由 n=1 加合物得到的 3，3，3-三氯-3-脱氧甘油醛优先二聚为五元 1，3-二氧戊环衍生物，而相应的 3，3-二氯化合物则生成 1，4-二氧六环结构的二聚物。先乙醛化，然后去除环状碳酸酯基团，最后再脱乙醛化的三步法既温和又有选择性，可以将 n=2 端粒水解为 5, 5, 5-三氯-5-二氧基-DL-赖氧糖和-xylose，产率极高；而在更苛刻的条件下（100-110°）进行酸水解，则只能得到二聚体形式的重新排列的 5, 5, 5-三氯-3, 5-二脱氧戊糖。用硼氢化钠还原端聚物（n=1 和 2）和衍生物，可得到 Cl3C-(CHOH)n-H（n=2、3 和 4）型多元醇，其中一些化合物具有相当强的镇静活性。