5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5'-carbamoyl)-5'-amino-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxy-3'-O-(N,N-diisopropylamino-β-cyanoethoxyphosphino)arabinouridine | 1080623-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5'-carbamoyl)-5'-amino-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxy-3'-O-(N,N-diisopropylamino-β-cyanoethoxyphosphino)arabinouridine
• CAS: 1080623-56-8
• 化学式: C₅₀H₅₈N₇O₁₄P
• 分子量: 1012.02
• InChiKey: LJGLUWAYDCLXOF-SYXGQAIISA-N

物化性质

• 熔点：
  129-133 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  240.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5'-carbamoyl)-5'-amino-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxyarabinouridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'-5'-carbamoyl)-5'-amino-2'-O,5'-N-cyclo-5'-deoxy-3'-O-(N,N-diisopropylamino-β-cyanoethoxyphosphino)arabinouridine
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073