O⁶-(2-cyanoethyl)-N²-isobutyryl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3'-O-[(2S,5S)-3-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2'-deoxyguanosine | 573987-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O⁶-(2-cyanoethyl)-N²-isobutyryl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3'-O-[(2S,5S)-3-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2'-deoxyguanosine
• CAS: 573987-65-2
• 化学式: C₄₇H₅₀N₇O₈P
• 分子量: 871.93
• InChiKey: GONDDJXBAIQTBH-PSUOPIAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  164.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(2-cyanoethyl)-N²-isobutyryl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3'-O-[(2S,5S)-3-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2'-deoxyguanosine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (R)-Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester O'-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体控制合成寡核苷硫代磷酸酯的氧氮杂磷脂方法

  摘要：

  描述了使用核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物作为单体单元的低聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs) 的立体控制合成。2-Chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物由六种对映纯的 1,2-氨基醇制备而成，用于 5'-O-保护核苷的磷酸化反应。对这些反应的详细研究表明，该反应的非对映选择性取决于对映体纯 1,2-氨基醇的结构、反应温度和用作 HCl 清除剂的胺。此外，还对 2-氯氧氮杂磷脂衍生物进行了从头算分子轨道计算，以阐明这些非对映选择性磷酸化反应的机理。发现磷原子上的 2-氯-5-苯基氧氮杂磷脂衍生物的 LUMO 几乎与 P-Cl 键正交。该 LUMO 可能参与主要保留 P 构型的磷酸化反应。开发了一系列二烷基（氰甲基）铵盐，并将其用作非对映纯核苷 3'-O-oxazaphospholidines 与 3'-O-保护的核苷的缩合

  DOI：

  10.1021/ja034502z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基(S)-2-羟基-2-苯基乙胺 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 O⁶-(2-cyanoethyl)-N²-isobutyryl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-3'-O-[(2S,5S)-3-methyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体控制合成寡核苷硫代磷酸酯的氧氮杂磷脂方法

  摘要：

  描述了使用核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物作为单体单元的低聚脱氧核糖核苷硫代磷酸酯 (PS-ODNs) 的立体控制合成。2-Chloro-1,3,2-oxazaphospholidine 衍生物由六种对映纯的 1,2-氨基醇制备而成，用于 5'-O-保护核苷的磷酸化反应。对这些反应的详细研究表明，该反应的非对映选择性取决于对映体纯 1,2-氨基醇的结构、反应温度和用作 HCl 清除剂的胺。此外，还对 2-氯氧氮杂磷脂衍生物进行了从头算分子轨道计算，以阐明这些非对映选择性磷酸化反应的机理。发现磷原子上的 2-氯-5-苯基氧氮杂磷脂衍生物的 LUMO 几乎与 P-Cl 键正交。该 LUMO 可能参与主要保留 P 构型的磷酸化反应。开发了一系列二烷基（氰甲基）铵盐，并将其用作非对映纯核苷 3'-O-oxazaphospholidines 与 3'-O-保护的核苷的缩合

  DOI：

  10.1021/ja034502z