(S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)adenine | 851050-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)adenine
• 英文别名: (S)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-2-ol；(2S)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-ol
• CAS: 851050-21-0
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₄
• 分子量: 511.58
• InChiKey: CTYSAACNUSSFGR-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)adenine 在 吡啶 、 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycerol Nucleoside Triphosphates:  Synthesis and Polymerase Substrate Activities

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of (S)-glycerol nucleoside triphosphates (gNTPs) and the analysis of their substrate activities for enzymatic polymerization is described. NTPs with simplified carbohydrate backbones such as the tNTPs (alpha-L-threose-NTPs) are polymerase substrates and offer the potential to create non-natural aptamer sequences with simplified backbones through enzymatic means. The acyclic (S)-GNA was modeled after the shortened alpha-threofuranosyl backbone. Here we describe the synthesis of (S)-glycerol NTPs and initial enzymatic testing of this further simplified nucleic acid backbone.

  DOI：

  10.1021/ol062232u
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-9-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-hydroxypropyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  乙二醇核酸的 P-立体定义的硫代磷酸酯类似物——合成和结构特性†‡

  摘要：

  对映体纯、受保护的 GNA 型无环核苷（乙二醇核酸）( G N')，从 ( R )-(+)- 和 ( S )-(−)-缩水甘油和四个典型 DNA 核碱基 (Ade、 Cyt、Gua 和 Thy）被转化为 3'- O -DMT 保护的 2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-氧杂硫磷烷衍生物 (OTP- G N')，其在磷原子。这些单体通过色谱分离成P-非对映异构体，进一步用于合成P-立体定义的“二核苷”硫代磷酸酯G N PS T ( G N = G A, G C, G G, G T)。所有八个G N PS T 的磷原子的绝对构型均通过酶法建立并经过化学验证，并与 OTP- G N' 单体在硅胶上的色谱迁移率相关。 G N PS单元（源自 ( R )-(+)-缩水甘油）被引入自互补 PS-(DNA/GNA) 八聚体中，该八聚体具有预选的 P 原子绝对构型。 热解离实验表明，双链体的热力学稳定

  DOI：

  10.1039/c8ra05568h

文献信息

• Synthesis of Glycol Nucleic Acids
  作者：Eric Meggers、Lilu Zhang、Adam E. Peritz、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1055/s-2006-926313

  日期：——

  Starting from glycidol, the synthesis of dimethoxytritylated glycol nucleoside phosphoramidites of adenine (A), thymine (T), uracil (U), guanine (G), and cytosine (C) is reported. These phosphoramidites are the building blocks for the automated solid phase synthesis of glycol nucleic acids (GNA) oligonucleotides and it is demonstrated that derived GNA duplexes with completely acyclic backbones considerably

  以缩水甘油为原料，合成了腺嘌呤 (A)、胸腺嘧啶 (T)、尿嘧啶 (U)、鸟嘌呤 (G) 和胞嘧啶 (C) 的二甲氧基三苯甲基化乙二醇核苷亚磷酰胺。这些亚磷酰胺是乙二醇核酸 (GNA) 寡核苷酸的自动固相合成的基石，并且证明具有完全无环骨架的衍生 GNA 双链体大大超过了类似 DNA 双链体的热稳定性。
• Improved Phosphoramidite Building Blocks for the Synthesis of the Simplified Nucleic Acid GNA
  作者：Mark K. Schlegel、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jo900365a

  日期：2009.6.19

  glycol nucleic acids is reported using new phosphoramidite building blocks in which the exocyclic amino groups of adenine and guanine are protected as N-dimethylformamidines, whereas the amino group of cytosine is protected via an acetamide. Besides a more rapid synthesis with higher yields, these phosphoramidites allow the use of a quicker deprotection procedure in the subsequent solid-phase synthesis

  据报道，使用新的亚磷酰胺构件改善了乙二醇核酸的合成，其中腺嘌呤和鸟嘌呤的环外氨基被保护为N-二甲基甲am，而胞嘧啶的氨基通过乙酰胺被保护。除了以更高的产率进行更快的合成之外，这些亚磷酰胺还允许在随后的GNA寡核苷酸的固相合成中使用更快的脱保护程序。
• OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING ACYCLIC AND ABASIC NUCLEOSIDES AND ANALOGS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130130378A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to acyclic and abasic nucleosides and oligonucleotides prepared therefrom. For instance, oligonucleotides can be prepared having one or more of the following formulas (I-III):, or isomers thereof.

  本发明涉及无环和缺碱基的核苷和由此制备的寡核苷酸。例如，可以制备具有以下一个或多个公式（I-III）或其异构体的寡核苷酸。
• Alternating co-synthesis of glycol nucleic acid (GNA) monomers with dicarboxylic acids <i>via</i> drying
  作者：Ruiqin Yi、Tony Z. Jia、Markus Meringer、Luke K. Marshall、Chen Chen、Shawn Erin McGlynn、Albert C. Fahrenbach、H. James Cleaves

  DOI：10.1039/d2cc06818d

  日期：——

  We report the co-polymerization of glycol nucleic acid (GNA) monomers with unsubstituted and substituted dicarboxylic acid linkers under plausible early Earth aqueous dry-down conditions. Both linear and branched co-polymers are produced. Mechanistic aspects of the reaction and potential roles of these polymers in prebiotic chemistry are discussed.

  我们报告了乙二醇核酸 (GNA) 单体与未取代和取代的二羧酸接头在可能的早期地球水干燥条件下的共聚合。产生直链和支链共聚物。讨论了这些聚合物在益生元化学中的反应机制和潜在作用。
• Oligonucleotides comprising acyclic and abasic nucleosides and analogs
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US10913767B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  This invention relates to an oligonucleotide comprising one or more abasic nucleoside monomers of formula V: These monomers are useful for modifying of oligonucleotides at one or more positions. This invention also relates to a method of inhibiting the expression of a target gene in a cell. The method comprises contacting the cell with an oligonucleotide having one or more of the above formula (V).

  本发明涉及一种包含一种或多种式 V 的消旋核苷单体的寡核苷酸： 这些单体可用于在一个或多个位置修饰寡核苷酸。本发明还涉及一种抑制细胞中靶基因表达的方法。该方法包括使细胞与具有一个或多个上式（V）的寡核苷酸接触。