4,5-dihydro-5-trityloxymethylfuran-4-one | 65475-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-trityloxymethylfuran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-(trityloxymethyl)furan-3-one
• CAS: 65475-52-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: RCGPJSRWSHUGEE-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-trityloxymethylfuran-4-one 、 正丁胺 生成 (E)-(R)-1-Butylamino-4-hydroxy-5-trityloxy-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  AZT的化学反应类似物的合成及其对HIV的生物学评价

  摘要：

  制备了几种3'-脱氧胸苷类似物，并针对HIV进行了测试。类似物的选择基于它们与酶逆转录酶的可能共价结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85124-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲磺酰氧代-5-三苯代甲基氧代甲基-2-D-苏呋喃基)胸苷 在 18-冠醚-6 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,5-dihydro-5-trityloxymethylfuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  AZT的化学反应类似物的合成及其对HIV的生物学评价

  摘要：

  制备了几种3'-脱氧胸苷类似物，并针对HIV进行了测试。类似物的选择基于它们与酶逆转录酶的可能共价结合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85124-4

文献信息

• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• KAWANA, MASAJIRO;TAKEUCHI, KIKUKO;OHBA, TAKAYO;KUZUHARA, HIROYOSHI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：KAWANA, MASAJIRO、TAKEUCHI, KIKUKO、OHBA, TAKAYO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——