(Z)-<(trimethylsilyl)oxy>-2-heptene | 19980-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-<(trimethylsilyl)oxy>-2-heptene
• 英文别名: Z-2-Trimethylsiloxy-hepten-(2)；(Z)-6-Trimethylsiloxy-5-hepten；[(Z)-hept-2-en-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 19980-27-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: LBSUATIVZDMXKW-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-<(trimethylsilyl)oxy>-2-heptene 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-iodo-2-heptanone 、 1-碘-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-iodo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a037
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA E.; HASHIMOTO K.; KUWAJIMA I., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 24, 2079-2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Enolate Additions to a Chiral 3-Hydroxypropionate 2,3-Dication Equivalent. Enantioselective Synthesis of β,δ-Dihydroxy Esters
  作者：W. Zhen、K.-H. Chu、M. Rosenblum

  DOI：10.1021/jo9621940

  日期：1997.5.1

  The use of optically active dicarbonyl cyclopentadienyliron(vinyl ether) BF(4) salts, 3 and 4, as enantioselective 3-hydroxypropionate 2,3-dication equivalents is outlined. Complexes 3 and 4 are readily available by exchange etherification of 2, and these have been transformed to enantiomeric dicarbonyl (eta-cyclopentadienyliron)(eta(2)-1-methoxypropene) BF(4) 5 and ent-5. Complex 5 has been converted

  概述了使用光学活性的二羰基环戊二烯基铁（乙烯基醚）BF（4）盐3和4作为对映选择性的3-羟基丙酸酯2,3-离子当量。配合物3和4可通过2的交换醚化而容易地获得，并且它们已被转化为对映体二羰基（η-环戊二烯基铁）（η（2）-1-甲氧基丙烯）BF（4）5和ent-5。通过交换醚化将络合物5转化为相应的对甲氧基苄氧基乙烯基醚络合物7。该盐与许多末端和非末端烯醇盐的缩合产生加合物，然后将其通过氧化还原促进的烷氧羰基化转化，然后进行醇脱保护，以形成光学活性的2-甲基-3-羟基-5酮酸酯。这些酮醇的1,3-还原可产生syn-1或anti-1，
• Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers
  作者：Herbert O. House、Leonard J. Czuba、Martin Gall、Hugh D. Olmstead

  DOI：10.1021/jo01260a018

  日期：1969.8
• Gambacorta, Augusto; Turchetta, Stefano; Botta, Maurizio, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2441 - 2448
  作者：Gambacorta, Augusto、Turchetta, Stefano、Botta, Maurizio

  DOI：——

  日期：——
• CAZEAU P.; DUBOUDIN F.; MOULINES F.; BABOT O.; DUNOGUES J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2075-2088
  作者：CAZEAU P.、 DUBOUDIN F.、 MOULINES F.、 BABOT O.、 DUNOGUES J.

  DOI：——

  日期：——