ethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate | 1435913-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)benzo[e][1]benzofuran-2-yl]acetate
• CAS: 1435913-99-7
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 364.828
• InChiKey: KCLBVAVLIABMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyloxy-4-(4-chlorophenyl)-3-nitrobut-3-enoate 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃与Morita–Baylis–Hillman的硝基烯烃乙酸酯的级联反应和异戊呋喃的全合成反应，合成区域性的呋喃呋喃

  摘要：

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.023

文献信息

• An Efficient Friedel-Crafts/Oxa-Michael/Aromatic Annulation: Rapid Access to Substituted Naphtho[2,1-<i>b</i>]furan, Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan, and Benzofuran Derivatives
  作者：Shaik Anwar、Wan-Yun Huang、Chih-Hao Chen、You-Song Cheng、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.201204221

  日期：2013.3.25

  naphthofurans and benzofurans are easily accessible by treatment of naphthols/substituted phenols with nitroallylic acetates through a substitution–elimination process promoted by cesium carbonate. Reactions between naphthols and aromatic/heteroaromatic‐substituted nitroallylic acetates gave the desired functionalized naphthofurans in high to excellent chemical yields (14–97 %). On the other hand, treatment of

  通过碳酸铯促进的取代-消除过程，用硝基烯丙基乙酸酯处理萘酚/取代的苯酚很容易获得取代的萘呋喃和苯并呋喃。萘酚与芳族/杂芳族取代的硝基烯丙基乙酸酯之间的反应以高至极好的化学收率（14-97％）提供了所需的官能化萘呋喃。另一方面，用各种硝基烯丙基乙酸酯处理苯酚衍生物（即3-二甲氨基，3-甲氧基和3,5-二甲氧基苯酚）可得到相应的苯并呋喃，其化学收率中等至良好（24-91％）。该反应通过有趣的Friedel-Crafts S N 2'过程进行，然后进行分子内的氧杂-Michael环化和随后的芳构化。对数图（k/ ķ ħ）针对哈米特常数σ p表明良好的线性具有正ρ值，表明初始的Friedel-Crafts型S Ñ 2'处理过程构成的速率决定步骤。该方法已被用于以邻苯二酚和间苯三酚为亲核伴侣的各种新颖的C 2和C 3对称的双呋喃和三呋喃的合成。当使用烷基取代的硝基烯丙基乙酸酯体系时，反应性降低。这可能与这些底物的亲电子特性降低有关。