N-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-[3-(bromodifluoromethyl)-5-p-tolylpyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide | 929030-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-[3-(bromodifluoromethyl)-5-p-tolylpyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide
• CAS: 929030-65-9
• 化学式: C₃₈H₃₂BrF₂N₃O₄S
• 分子量: 744.657
• InChiKey: XMRQAXGFVHPCSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  811.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-[3-(bromodifluoromethyl)-5-p-tolylpyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[3-[Fluoranyl(difluoro)methyl]-5-(4-methylphenyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION

  摘要：

  本发明涉及一种制备含有18F原子的有机化合物的方法，该方法包括用以下物质处理含有–CY2X基团的前体有机化合物：(i) [18F]氟化物；和(ii) 包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，其中：X是一个离去基团；每个Y独立地选择自F、Cl、Br和H。还描述了使用包括银、金、铜或铂化合物的活化剂，或包括元素银、金、铜或铂的活化剂，按照本发明制备含有F原子的有机化合物的方法。同时还描述了一种试剂盒、组合物和化合物。

  公开号：

  WO2016151295A1
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-4-[3-(bromodifluoromethyl)-5-p-tolylpyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo evaluation of [18F]-4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide as a PET imaging probe for COX-2 expression

  摘要：

  Synthesis of [F-18]4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide ([F-18]celecoxib), a selective COX-2 inhibitor, is achieved via a bromide to [F-18]F- exchange reaction. Synthesis of the precursor for radiolabeling was achieved from 4'-methylacetophenone in four steps with 22% overall yield. Under non-radioactive conditions, fluorination was achieved using TBAF in DMSO at 135 degrees C in 80% yield. Synthesis of [F-18]celecoxib was achieved using [F-18]TBAF in DMSO at 135 degrees C in 10 +/- 2% yield (EOS) with > 99% chemical and radiochemical purities. The specific activity was 120 +/- 40 mCi/mu mol (EOB). [F-18]celecoxib was found to be stable in ethanol, however, de[F-18]fluorination (6.5%) was observed after 4 h in 10% ethanol-saline solution. Rodent PET studies show bone labeling indicating in vivo de[F-18]fluorination of [F-18]celecoxib. PET studies in baboon indicated a lower rate of de[F-18]fluorination than rat and retention of radioactivity in brain regions consistent with the known distribution of COX-2. A radiolabeling method that can generate consistent high specific activity is needed for routine human use. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.033