1-adamantanylisocyanide-13C | 261907-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-adamantanylisocyanide-13C
• 英文别名: 1-adamantyl 13C-isonitrile
• CAS: 261907-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 162.236
• InChiKey: RPRJRJNIFAYHRF-ASZVFEMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanylisocyanide-13C 、 dimethylphenylsilylbis(diisopropylamino)borane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Michinori; Fukuda, Takeshi; Nakamura, Hiroshi, Organometallics, 2000, vol. 19, p. 719 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-1-adamantanamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -25.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 1-adamantanylisocyanide-13C
  参考文献：
  名称：

  从 CO 轻松合成氰化物和异氰化物

  摘要：

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105909

文献信息

• Evidence for Carbene Intermediates in Isocyanide Homologation by Aluminium(I)
  作者：Cuijuan Zhang、Fabian Dankert、Ziang Jiang、Baolu Wang、Dominik Munz、Jiaxiang Chu

  DOI：10.1002/anie.202307352

  日期：2023.8.21

  Exploiting the reaction between a neutral AlI complex (1) and isocyanides as Fischer–Tropsch model enables the isolation of diverse homologation products, including a pentamolecular coupling product (9). Through combined experimental and computational studies, a step-by-step mechanism involving carbenes as key intermediates has been elucidated.

  利用中性 Al I络合物 ( 1 ) 和异氰化物之间的反应作为费托模型，可以分离多种同系产物，包括五分子偶联产物 ( 9 )。通过结合实验和计算研究，阐明了涉及卡宾作为关键中间体的逐步机制。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Cyanation Using Tertiary Amine Derived Isocyanide as a Cyano Source
  作者：Jiangling Peng、Jiaji Zhao、Ziwei Hu、Dongdong Liang、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol302372p

  日期：2012.9.21

  An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate Is involved following the C-N bond breakage.