4-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzaldehyde | 1280728-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzaldehyde
• CAS: 1280728-67-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: UHIIVNZFTJCUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzaldehyde 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 sulfuric acid immobilized on silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到ethyl 4-(4-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型混合双三芳基甲烷和新型3,4-二氢嘧啶-2（1 H）one衍生物的合成†

  摘要：

  首先，在无溶剂研磨条件下，芳烃与固定在SiO 2上的硫酸催化的芳族二醛反应，合成了带有甲酰基的三芳基甲烷（TRAM-CHOs），收率高，研磨时间短。其次，TRAM-CHO与数个芳烃的缩合在几分钟内迅速进行，从而以优异的收率提供了新的相应的混合双三芳基甲烷。还发现TRAM-CHO是Biginelli反应的有价值的前体，可用于合成多种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-单-三芳基甲烷杂化衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj05845h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 对苯二甲醛 在 sulfuric acid immobilized on silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到4-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型混合双三芳基甲烷和新型3,4-二氢嘧啶-2（1 H）one衍生物的合成†

  摘要：

  首先，在无溶剂研磨条件下，芳烃与固定在SiO 2上的硫酸催化的芳族二醛反应，合成了带有甲酰基的三芳基甲烷（TRAM-CHOs），收率高，研磨时间短。其次，TRAM-CHO与数个芳烃的缩合在几分钟内迅速进行，从而以优异的收率提供了新的相应的混合双三芳基甲烷。还发现TRAM-CHO是Biginelli反应的有价值的前体，可用于合成多种3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-单-三芳基甲烷杂化衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj05845h

文献信息

• Facile and green synthesis of triarylmethanes using silica sulfuric acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M.A. Zolfigol

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.009

  日期：2011.10

  Abstract A facile and environmentally-benign protocol has been developed for the synthesis of triarylmethanes (TAMs) from the reaction of different arenes and aldehydes in the presence of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Easy work-up, short reaction times, high yields, high selectivity, mild and green conditions are other salient features

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。
• Ultrasound-Assisted eco-friendly synthesis of triarylmethanes catalyzed by silica sulfuric acid
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1007/bf03245914

  日期：2011.9

  An efficient and eco-friendly synthesis of triarylmethanes by the reaction of arenes with aldehydes in the presence of silica sulfuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under ultrasonic irradiation is reported. The advantages of this protocol are the use of green solvents, inexpensive catalyst, commercially available precursors, reusability of SSA, simple work-up, high yields and short

  据报道，在超声辐射下，在二氧化硅硫酸作为多相可重复使用的催化剂存在下，通过芳烃与醛的反应，可以高效，环保地合成三芳基甲烷。该方案的优点是使用绿色溶剂，廉价的催化剂，可商购的前体，SSA的可重复使用性，后处理简单，产率高和反应时间短。
• H3PW12O40-Catalysed Alkylation of Arenes and Diveratrylmethanes: Convenient Routes to Triarylmethanes and to Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Hamid R. Khavasi

  DOI：10.1002/ejoc.201001267

  日期：2011.3

  preparation of symmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes. The conversion of aldehydes into their corresponding acylals in the presence of H 3 PW 12 O 40 and the one-pot reactions of diveratrylmethanes with these acylals were also used for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes.

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。
• Bi(OTf)3-catalysed domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes: an upgraded method for efficient synthesis of triarylmethanes and anthracene derivatives
  作者：Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Reza Kia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.041

  日期：2016.3

  A variety of novel triarylmethanes including bis-(dihexyloxyphenyl)arylmethanes and diveratrylmethanes were prepared by the domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes catalysed by Bi(OTf)3. The reaction of veratrole with aromatic dialdehydes afforded different results based on the molar ratio of reactants and the nature of aromatic dialdehydes. Bi(OTf)3/O2 is shown to be a highly efficient

  通过Bi（OTf）3催化的醛的多米诺骨牌Friedel-Crafts烷基化反应，制备了多种新型的三芳基甲烷，包括双-（二己基氧基苯基）芳基甲烷和双戊基甲烷。基于反应物的摩尔比和芳族二醛的性质，Veratrole与芳族二醛的反应提供了不同的结果。Bi（OTf）3 / O 2被证明是一种高效的试剂体系，可促进酰基与双的串联三步反应-（二己氧基氧基苯基）芳基甲烷或三戊基甲烷，用于制备9,10-二取代的2,3,6,7-四烷氧基蒽。底物范围，反应和后处理过程的简单性，以及产率和反应时间的显着提高，是这些方法的宝贵优势，它们代表了多取代蒽的一条新的有力途径。
• Efficient one-pot synthesis of new fused pyridines and bis-pyridines catalyzed by triazine diphosphonium hydrogen sulfate ionic liquid supported on functionalized nano-silica
  作者：Fahime Rahmani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.053

  日期：2016.5

  The efficient synthesis of novel fused pyridines via the three component condensation of aldehydes, kojic acid, and 6-amino-1,3-dimethyluracil, catalyzed by the ionic liquid aminopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diphosphonium hydrogen sulfate supported on functionalized nano-silica, under solvent-free conditions is reported. Additionally, bis-derivatives of these compounds were smoothly synthesized from dialdehydes

  通过离子液体氨基丙基-1,3,5-三嗪-2,4-二phosph氢催化的醛，曲酸和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的三组分缩合有效合成新型稠合吡啶报道了在无溶剂条件下负载在官能化纳米二氧化硅上的硫酸盐。另外，这些化合物的双衍生物是由二醛平稳合成的。该方法具有条件温和，收率高，反应时间短，后处理容易，环保的优点。此外，催化剂可以容易地从反应混合物中分离，再循环和再使用几次，而催化活性没有明显降低。