5-[12-(adamantyl-1-oxyl)-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 1345412-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[12-(adamantyl-1-oxyl)-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[3-[2-[2-[2-(1-adamantyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl]-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1345412-75-0
• 化学式: C₄₉H₅₈N₂O₁₁
• 分子量: 851.006
• InChiKey: FKMDCQPUKAPJAH-DCFFCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[12-(adamantyl-1-oxyl)-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-[12-(adamantyl-1-oxyl)-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine-3'-(cyanoethyl-N,N'-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Diamondoid-modified DNA

  摘要：

  我们准备了新型的C5改性三磷酸盐和磷酰胺，具有功能性连接到核苷碱基的金刚石结构。通过使用不同长度的模板进行引物延伸实验，我们研究了这些改性三磷酸盐是否能够被酶催化地纳入DNA中，以及是否可以进一步延伸。我们发现所有三种改性核苷酸都可以在单核苷酸纳入实验中被纳入DNA，但在需要多次纳入改性核苷酸的两个模板中仅部分纳入。改性磷酰胺通过DNA合成器技术引入到寡核苷酸中。所形成的寡核苷酸结构通过圆二色性（CD）和熔点温度（Tm）测量进行检查，发现它们与未改性对应物适应了相似的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05929g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-[12-(adamantyl-1-oxyl)-(4,7,10-trioxadodec-1-ynyl)]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Diamondoid-modified DNA

  摘要：

  我们准备了新型的C5改性三磷酸盐和磷酰胺，具有功能性连接到核苷碱基的金刚石结构。通过使用不同长度的模板进行引物延伸实验，我们研究了这些改性三磷酸盐是否能够被酶催化地纳入DNA中，以及是否可以进一步延伸。我们发现所有三种改性核苷酸都可以在单核苷酸纳入实验中被纳入DNA，但在需要多次纳入改性核苷酸的两个模板中仅部分纳入。改性磷酰胺通过DNA合成器技术引入到寡核苷酸中。所形成的寡核苷酸结构通过圆二色性（CD）和熔点温度（Tm）测量进行检查，发现它们与未改性对应物适应了相似的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05929g

文献信息

• Diamondoid-modified DNA
  作者：Yan Wang、Boryslav A. Tkachenko、Peter R. Schreiner、Andreas Marx

  DOI：10.1039/c1ob05929g

  日期：——

  We prepared novel C5-modified triphosphates and phosphoramidites with a diamondoid functionally linked to the nucleobase. Using primer extension experiments with different length templates we investigated whether the modified triphosphates were enzymatically incorporated into DNA and whether they were further extended. We found that all three modified nucleotides can be incorporated into DNA using a single-nucleotide incorporation experiment, but only partially using two templates that demand for multiple incorporation of the modified nucleotides. The modified phosphoramidites were introduced into oligonucleotides utilizing DNA synthesizer technology. The occurring oligonucleotide structures were examined by circular dichroism (CD) and melting temperature (Tm) measurements and were found to adapt similar helix conformations as their unmodified counterparts.

  我们准备了新型的C5改性三磷酸盐和磷酰胺，具有功能性连接到核苷碱基的金刚石结构。通过使用不同长度的模板进行引物延伸实验，我们研究了这些改性三磷酸盐是否能够被酶催化地纳入DNA中，以及是否可以进一步延伸。我们发现所有三种改性核苷酸都可以在单核苷酸纳入实验中被纳入DNA，但在需要多次纳入改性核苷酸的两个模板中仅部分纳入。改性磷酰胺通过DNA合成器技术引入到寡核苷酸中。所形成的寡核苷酸结构通过圆二色性（CD）和熔点温度（Tm）测量进行检查，发现它们与未改性对应物适应了相似的螺旋构象。