ethyl N-(4-methoxyphenylmethyl)pipecolinate | 148729-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl N-(4-methoxyphenylmethyl)pipecolinate
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl N-(4-methoxyphenylmethyl)-pipecolinate；ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 148729-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: DDRYYDKWBZOHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-methoxyphenylmethyl)pipecolinate 在 盐酸 、 PPA 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-methoxy-N-methyl-1,2,3,4,6,11a-hexahydrobenzo[b]quinolizin-11-imine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of benzoquinolizidine and benzoindolizidine derivatives as anti-amnesic agents

  摘要：

  Tacrine, one of the drugs available for Alzheimer's disease based on the cholinergic approach, suffers from considerable toxicity. Many analogues of tacrine have been prepared which retain the pharmacologically rich aminopyridine or aminoquinoline motifs. The current research was undertaken to produce an acetylcholinesterase inhibitor by employing 11-aminobenzoquinolizidines (4) and 10-aminobenzoindolizidines (5) as templates. Thus, we aimed to achieve three goals relative to tacrine: eliminate the pyridine and quinoline moieties and render the molecule less flat. Overall, the compounds we prepared were poorer inhibitors of acetylcholinesterase compared to tacrine. The single exception was compound 6f which exhibited an effect comparable to that of tacrine, but only at a dose of the order of 10(-3) M. However, despite the poor acetylcholinesterase inhibition by 6b, this compound proved to be an effective anti-amnesic agent at 45 mg/kg dose. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00078-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl N-(4-methoxyphenylmethyl)pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  使用光气或三光气对叔胺进行脱苄基反应：制备氨基甲酰氯和不对称尿素的高效快速方法。在碳11化学中的应用。

  摘要：

  描述了从叔胺和光气或其安全等效的三光气[双（三氯甲基）碳酸酯，BTC]高效快速地制备氨基甲酰氯和不对称脲的方法。首先，重新讨论了化学计量的光气与仲胺的反应，结果表明，高产率的氨基甲酰氯的形成需要仔细调整实验条件，并使用吡啶作为HCl清除剂。当使用该碱代替吡啶时，观察到光气介导的三乙胺脱烷基化。利用这种观察，已经开发了从叔胺和光气合成氨基甲酰氯的策略。N-烷基-N-苄基（取代）四氢异喹啉，-哌嗪，-哌啶，或-苯胺用化学计量的光气（或BTC）在CH（2）Cl（2）中处理。带有电子富集的苄基的叔胺以优异的收率提供了氨基甲酰氯，且不受对称尿素的任何污染。随后向这些氨基甲酰氯中添加伯胺或仲胺会在单罐和高产率操作中产生不对称的脲。该方法应用于（11）C-化学。从[（11）C]光气（一种用于制备正电子发射断层扫描的放射性示踪剂的常用前体）快速高效地合成衍生自四氢异喹啉和哌嗪的（11）C-氨基甲酰氯和（11）C-不对称尿素。描述。

  DOI：

  10.1021/jo0346297

文献信息

• Reductive Amination of Piperidines with Aldehydes Using Borane-Pyridine
  作者：Alan E. Moormann

  DOI：10.1080/00397919308009840

  日期：1993.3

  Abstract Borane-pyridine complex (BAP) was found to be an excellent replacement for NaCNBH3 in the Borch reduction. Assorted aromatic, heterocyclic and aliphatic aldehydes were reacted with various substituted piperidines using standardized conditions.

  摘要 硼烷-吡啶络合物 (BAP) 被发现是 Borch 还原中 NaCNBH3 的极好替代品。使用标准化条件使各种芳香族、杂环和脂肪族醛与各种取代的哌啶反应。
• Benzoquinolizidine and benzoindolizidine derivatives and therapeutic uses thereof
  申请人：American Biogenetic Sciences, Inc.

  公开号：US06436954B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Benzo[b]quinolizidine and benzo[f]indolizidine derivatives are provided which are useful for the treatment of Alzheimer's disease, senile dementia or other conditions characterized by memory loss. Pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their use, are also provided.

  本文提供了苯并[b]喹啉和苯并[f]吲哚啉衍生物，这些衍生物可用于治疗阿尔茨海默病、老年性痴呆或其他以记忆丧失为特征的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Moormann Alan E., Synth. Commun., 23 (1993) N 6, S 789-795
  作者：Moormann Alan E.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOQUINOLIZIDINE AND BENZOINDOLIZIDINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：AMERICAN BIOGENETIC SCIENCES, INC.

  公开号：EP1098650A1

  公开（公告）日：2001-05-16
• US6436954B1
  申请人：——

  公开号：US6436954B1

  公开（公告）日：2002-08-20