diethyl 3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxylate | 65818-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-diphenyl-thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3,4-Diphenyl-thiophen-2,5-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 65818-64-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄S
• 分子量: 380.464
• InChiKey: FEGBGLZYLRSFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-3,4-diphenylthiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Backer; Stevens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 423,432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到diethyl 3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碱诱导的炔烃和元素硫的[2 + 2 + 1]环加成反应合成多取代的噻吩

  摘要：

  证明了一种简单的多取代噻吩衍生物的方法。直接的[2 + 2 + 1]环加成反应可构建碳-硫和碳-碳键，而无需添加氧化，还原和贵金属试剂，从而突出了合成过程。在优化的条件下，所有测试的底物均以高分离产率提供了其相应的噻吩产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500422

文献信息

• Sulfur dioxide prodrugs: triggered release of SO₂via a click reaction
  作者：Wenyi Wang、Xingyue Ji、Zhenming Du、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c6cc08844a

  日期：——

  SO₂prodrugs activated by a bioorthogonal click reaction with tunable release rates.

  SO2前药通过可调控释放速率的生物正交点击反应激活。
• 一种全取代噻吩的制备方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN104387363B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及一种全取代噻吩的制备方法，属于化学合成领域。本发明由单质硫和两分子炔酮类化合物在无机强碱的催化下，搅拌至反应完毕，得到的混合物经过分离得到噻吩产物。本方法操作简便，原料易得，反应条件温和、收率高、反应产物简单易分离成本低，适合工业化生产。
• BENITEZ F. M.; GRUNWELL J. R., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 39, 3413-3416 D2-#2#
  作者：BENITEZ F. M.、 GRUNWELL J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Backer; Stevens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 423,432
  作者：Backer、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polysubstituted Thiophenes<i>via</i>Base-Induced [2+2+1] Cycloaddition Reaction of Alkynes and Elemental Sulfur
  作者：Weibing Liu、Cui Chen、Hailing Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500422

  日期：2015.12.14

  A simple approach to polysubstituted thiophene derivatives is demonstrated. The synthesis is highlighted by the direct [2+2+1] cycloaddition reaction to construct carbon-sulfur and carbon-carbon bonds, without adding oxidizing, reducing and noble metal agents. All tested substrates provided their corresponding thiophene products in high isolated yields under the optimized conditions.

  证明了一种简单的多取代噻吩衍生物的方法。直接的[2 + 2 + 1]环加成反应可构建碳-硫和碳-碳键，而无需添加氧化，还原和贵金属试剂，从而突出了合成过程。在优化的条件下，所有测试的底物均以高分离产率提供了其相应的噻吩产物。