formic acid 17-ethyl-12-[2-(4-formyloxy-3-methoxy-cyclohexyl)-1-methyl-vinyl]-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-14-yl ester | 649748-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: formic acid 17-ethyl-12-[2-(4-formyloxy-3-methoxy-cyclohexyl)-1-methyl-vinyl]-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-14-yl ester
• CAS: 649748-43-6
• 化学式: C₄₅H₆₉NO₁₄
• 分子量: 848.041
• InChiKey: GXRCQQZKRQVQJI-IUCQGOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  190.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 formic acid 17-ethyl-12-[2-(4-formyloxy-3-methoxy-cyclohexyl)-1-methyl-vinyl]-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-14-yl ester 在 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  On the reactivity of ascomycin at the binding domain. Part 1: Liberation of the tricarbonyl portion of ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. Herein, methodologies, allowing the liberation of the tricarbonyl unit by blocking the 14-hydroxy group are reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.045
• 作为产物：
  描述：

  长川霉素 、 甲乙酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到formic acid 17-ethyl-12-[2-(4-formyloxy-3-methoxy-cyclohexyl)-1-methyl-vinyl]-1-hydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-2,3,10,16-tetraoxo-11,28-dioxa-4-aza-tricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-en-14-yl ester
  参考文献：
  名称：

  On the reactivity of ascomycin at the binding domain. Part 1: Liberation of the tricarbonyl portion of ascomycin

  摘要：

  Within the binding domain, ascomycin features the unusual pattern of a masked tricarbonyl moiety, which potentially allows for high structural diversity via simple isomerisation events. Herein, methodologies, allowing the liberation of the tricarbonyl unit by blocking the 14-hydroxy group are reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.045