2-(Trimethylsilyl)-3-bromopropene | 91445-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)-3-bromopropene
• 英文别名: 3-bromoprop-1-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 91445-18-0
• 化学式: C₆H₁₃BrSi
• 分子量: 193.159
• InChiKey: KQVKOZCMQWDMRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)-3-bromopropene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a043
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到2-(Trimethylsilyl)-3-bromopropene
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯对亲电子试剂的反应性2-取代的-4-三甲基甲硅烷基呋喃的短合成

  摘要：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81444-1

文献信息

• Radical reactions of (2-trimethylsilylallyl)triphenylstannane with alkyl halides: A neutral acetone enolate equivalent
  作者：Eun Lee、Sang-Gu Yu、Chang-Uk Hur、Seung-Min Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88489-0

  日期：1988.1

  Facile transfer of 2-trimethylsilylallyl group is achieved when (2-trimethylsilylallyl)triphenylstannane is reacted with some halides under radical reaction conditions.

  当（2-三甲基甲硅烷基烯丙基）三苯基锡烷与某些卤化物在自由基反应条件下反应时，可以实现2-三甲基甲硅烷基烯丙基的轻松转移。
• Kinetic Resolution of Planar-Chiral 1,2-Disubstituted Ferrocenes by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Intraannular Ring-Closing Metathesis
  作者：Masamichi Ogasawara、Sachie Arae、Susumu Watanabe、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201300116

  日期：2013.3.25

  Planar chirality: Ring‐closing metathesis of 1,2‐diallylmetallocenes afforded the corresponding 4,7‐dihydroindenyl species in high yields. The metallocenes are planar chiral with two different allylic substituents, and kinetic resolution of the racemic 1,2‐diallylmetallocene derivatives was realized by molybdenum‐catalyzed asymmetric ring‐closing metathesis with excellent enantioselectivity (see scheme)

  平面手性：1,2-二烯丙基茂金属的闭环复分解反应提供了高产率的相应4,7-二氢茚基物质。金属茂是具有两个不同烯丙基取代基的平面手性化合物，外消旋的1,2-二烯丙基金属茂衍生物的动力学拆分是通过钼催化的不对称开环复分解反应实现的，该复分解反应具有出色的对映选择性（参见方案）。
• Silicon in organic synthesis. 25. Thermolysis and desiliconation-alkylation of [1-(trimethylsilyl)cyclopropyl]ethylenes as a route to spirocyclic sesquiterpenes
  作者：Leo A. Paquette、Tu Hsin Yan、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/jo00193a031

  日期：1984.9
• Enantioselective Desymmetrization of 1,2,3-Trisubstituted Metallocenes by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Intraannular Ring-Closing Metathesis
  作者：Sachie Arae、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/om5011484

  日期：2015.4.13

  Enantioselective desymmetrization of C-s-symmetric (eta(5)-1,2,3-triallylic indenyl)M(II) complexes (1; M = Fe or Ru) was realized by the molybdenum-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis, and the corresponding planar-chiral metallocenes 2 were obtained in good yields with high enantioselectivity of up to 98% ee.
• Synthèse de diènes-1,4 fonctionnalisés par addition de zinciques allyliques fonctionnalisés sur des alcynes vrais et leur cyclisation en hétérocycles ou carbocycles
  作者：P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99569-x

  日期：1986.1