2-(4-trimethylsilyl-1,2-dihydropyridin-2-yl)propanenitrile | 1357926-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(4-trimethylsilyl-1,2-dihydropyridin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1357926-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂Si
• 分子量: 206.363
• InChiKey: ITSKYFGBAGINSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyridine 、 丙烯腈 以 氘代丙酮 、 水 为溶剂， 反应 210.0h， 生成 2-(4-trimethylsilyl-1,2-dihydropyridin-2-yl)propanenitrile 、 4-(三甲基甲硅烷基)吡啶 、 2-(1-Cyanethyl)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,2-dihydropyridin 、 丙腈
  参考文献：
  名称：

  在二氢吡啶模型中NADH还原反应中“氢化物当量”转移中共价烯加合物中间体的表征

  摘要：

  对NADH模型1,4-二（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡啶7与一系列α，β-不饱和氰基和羰基化合物的反应的研究为强制性共价提供了第一个直接证据在还原反应中二氢吡啶与底物之间的加合物。通过NMR光谱监测反应。在所有研究的反应中，共价加合物是第一个检测到的新物种，并且可以观察到其分解生成产物。加合物的浓度在稳态下足够高，可以直接从反应混合物的NMR光谱中确定其结构。加合物结构是由7与底物之间的Ene反应所预期的那些。该第一反应步骤导致C 4的转移氢原子与底物7形成氢原子，并在二氢吡啶环的C 2与底物α原子之间形成共价键。这些烯加合物中间体的发现完善了在NADH模型反应中观察到的机制范围，从而涵盖了具有自由基中间体，没有可检测的中间体和现在的共价中间体的那些机理。将形成Ene加合物的过渡态的几何形状与理论过渡态模型的几何形状和酶-底物/抑制剂复合物的晶体结构进行比较，以表明二氢吡啶环和底物处于

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.10.002