1-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione | 1233710-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 1-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
• CAS: 1233710-91-2
• 化学式: C₂₁H₂₅BN₂O₄
• 分子量: 380.251
• InChiKey: HOFSLLSELSGMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione 、 间溴苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到1-[[4-(3-aminophenyl)phenyl]methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-c]azepine derivatives: A new class of potent protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A series of pyrrolo[2,3-c] azepine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as a new class of inhibitors against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) in vitro. The results demonstrated that compounds bearing a biphenyl moiety were proved to markedly influence the potency of these inhibitors. Particularly, compounds 29, 35 and 36 showed interesting inhibition with IC50 value of 16.36, 14.93 and 13.92 mu M, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.052
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四磷十氧化物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-c]azepine derivatives: A new class of potent protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A series of pyrrolo[2,3-c] azepine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as a new class of inhibitors against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) in vitro. The results demonstrated that compounds bearing a biphenyl moiety were proved to markedly influence the potency of these inhibitors. Particularly, compounds 29, 35 and 36 showed interesting inhibition with IC50 value of 16.36, 14.93 and 13.92 mu M, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.052