(5R,6S,7R,8S)-8-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-7-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid | 89269-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5R,6S,7R,8S)-8-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-7-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 89269-95-4；109010-92-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₄
• 分子量: 606.581
• InChiKey: IRWMJBVWHXLXJX-ZCCTZQOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  192.06
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  etoposide 在 水 作用下， 生成 (5R,6S,7R,8S)-8-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-7-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Epimerization and racemization of some chiral drugs in the presence of human serum albumin.

  摘要：

  在人血清白蛋白（HSA）存在的情况下，对羧苄青霉素、乙肼、依托泊苷和醋酸奥沙西泮的外显子化和消旋化进行了动力学研究。每种药物的两种光学异构体的浓度都是通过立体特异性高效液相色谱法测定的。根据浓度-时间数据估算出外嵌化或消旋化以及水解的表观速率常数。HSA 可延缓乙噻嗪的消旋化和依托泊苷的外比化。药物与 HSA 的结合可能抑制了羟基离子和/或水分子的攻击，从而延缓了外聚和消旋化。HSA 加快了羧苄青霉素的表聚，因为在研究的 pH 值下羧苄青霉素是带电的。羧苄青霉素和 HSA 之间的离子-离子和离子-偶极子相互作用激活了羧苄青霉素分子，有利于羟基离子和/或水分子的攻击。加入 HSA 后，乙噻嗪、羧苄西林和醋酸奥沙西泮的水解率均有所提高。与 HSA 结合的 d-oxazepam acetate 对映体的水解率是 l 对映体的两倍，这表明 HSA 的酯酶样活性具有对映体选择性。药物对映体与 HSA 结合亲和力的差异可能是造成这种选择性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.180