Methanesulfonic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-hex-2-enyl ester | 177085-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-hex-2-enyl ester
• CAS: 177085-23-3
• 化学式: C₃₃H₄₄O₆SSi
• 分子量: 596.86
• InChiKey: YIXONYJEOWMSPZ-OHBRYSKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-hex-2-enyl ester 在 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4E)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-6-<2-(hydroxymethyl)-1,3-dithian-2-yl>hex-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  研究方向为合成霍默酸。第2部分。C（7）到C（14）段的立体合成†

  摘要：

  从酯（2 E，4 S）-6和（2 E，4 R）-6开始，溴醛（S）-9和（R）-9以及溴代醇（S）-10和（R）-10，分别准备。溴醇（R）-8被转化为二醇（2 E，4 R）-16。后者的臭氧分解产生醛（R）-17，该醛被（a ）转化为Wittig反应至（2 R，4 E，6 R）-18，对应于phomenoic acid（1）的C（7）-C（14）段。通过应用由（2 E，4 R）-7制备的（R）-23与（R）-24的Julia偶联来提高收率的尝试均未成功。最后，将碘代衍生物的偶联（2 ë，4小号） - 28与1,3-二噻烷的锂化衍生物30由科里-Seebach的'极性转换'导致（3小号，4 ë） - 32这是一种衍生物的C（7）的-to-C（14）的段1，适合于进一步转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790219
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2E,4S)-4-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-6-<(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy>hex-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究方向为合成霍默酸。第2部分。C（7）到C（14）段的立体合成†

  摘要：

  从酯（2 E，4 S）-6和（2 E，4 R）-6开始，溴醛（S）-9和（R）-9以及溴代醇（S）-10和（R）-10，分别准备。溴醇（R）-8被转化为二醇（2 E，4 R）-16。后者的臭氧分解产生醛（R）-17，该醛被（a ）转化为Wittig反应至（2 R，4 E，6 R）-18，对应于phomenoic acid（1）的C（7）-C（14）段。通过应用由（2 E，4 R）-7制备的（R）-23与（R）-24的Julia偶联来提高收率的尝试均未成功。最后，将碘代衍生物的偶联（2 ë，4小号） - 28与1,3-二噻烷的锂化衍生物30由科里-Seebach的'极性转换'导致（3小号，4 ë） - 32这是一种衍生物的C（7）的-to-C（14）的段1，适合于进一步转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790219