Diazo(trimethylsilyl)essigsaeure-methylester | 56373-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Diazo(trimethylsilyl)essigsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (trimethylsilyl)diazoacetate；Methyl diazo(trimethylsilyl)acetate；methyl 2-diazo-2-trimethylsilylacetate
• CAS: 56373-76-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂Si
• 分子量: 172.259
• InChiKey: WICQSUWETFWMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo(trimethylsilyl)essigsaeure-methylester 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2,3-Tris(trimethylsilyl)-2-cyclopropen-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)cyclopropenylium-hexachloroantimonat und verwandte Verbindungen

  摘要：

  三(三甲基硅烷基)环丙烯基六氯锑酸盐及相关化合物 双(三甲基硅烷基)乙炔 (10) 与(三甲基异烷基)重氮乙酸甲酯 (9) 环丙烯酯化，可得到 1,2,3-三(三甲基硅烷基)-2-环丙烯-1-羧酸甲酯 (11)。 用氯化锑（V）处理相应的酸氯化物 15，可得到三（三甲基硅基）环丙烯基六氯锑酸盐（5）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26166
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 Quecksilber-bis(diazoessigsaeure methylester) 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diazo(trimethylsilyl)essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Bethaeuser, Willi; Weber, Bernd; Heydt, Heinrich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1315 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-catalyzed decomposition of diazo(trialkylsilyl)-acetates: Intermolecular formation and trapping of carbonyl ylides
  作者：Mechthild Alt、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90472-7

  日期：——

  crotonaldehyde, or acetaldehyde generates carbonyl ylides which can be trapped with dimethyl fumarate. dimethyl maleate, and dimethyl acetylenedicarboxylate to give tetrahydrofurans 4,6,7, and 8 and dihydrofuran 10, respectively. Decomposition of 2a in the presence of benzaldehyde and methyl cyanoformate affords no products derived from a carbonyl ylide, but rather the oxazole 12. X-ray crystal structures

  在苯甲醛，巴豆醛或乙醛的存在下，重金属催化的重氮酸酯2分解生成羰基酰化物，其可以被富马酸二甲酯捕获。马来酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯分别得到四氢呋喃4,6,7和8和二氢呋喃10。在苯甲醛和氰基甲酸甲酯的存在下2a的分解不会产生衍生自羰基叶立德的产品，而是恶唑12。提供了4a和6的X射线晶体结构。
• Regitz, M.; Weise, G.; Lenz, B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 499 - 520
  作者：Regitz, M.、Weise, G.、Lenz, B.、Foerster, U.、Urgast, K.、Maas, G.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden
  作者：Thomas Allspach、Helmut Gümbel、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80146-7

  日期：1985.7
• Synthesis of 3-aryl-3-trimethylsilylcyclopropenes and their dibenzoyl derivatives. Possible cyclopropenyl anion precursors? †
  作者：Sangdon Han、Steven R. Kass

  DOI：10.1039/a900376b

  日期：——

  3-Ary-1-3-trimethylsilylcyclopropenes (1) were synthesized by a four-step reaction sequence starting from known benzoyl trimethylsilanes. These cyclopropenes were thermalized on a gas chromatography column and the products were collected and identified. Their 1,2-dibenzoyl derivatives (2) were prepared in a two-step transformation beginning with 3-aryl-1,2,3-tris(trimethylsilyl)cyclopropenes (5), the ultimate intermediates in the syntheses of 1. These compounds (2) are rare examples of isolable cyclopropenes with electron withdrawing groups at the vinyl positions. Fluoride-induced desilylation reactions of electron deficient cyclopropenes also are described and a carbon-centered electrophile has been successfully used to trap a putative cyclopropenyl anion.
• Polymeric dicarbonyl ruthenium(I) acetate - An efficient catalyst for alkene cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Gerhard Maas、Thorsten Werle、Mechthild Alt、Dieter Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80330-6

  日期：1993.1

  The polymeric complex [Ru2(CO)4(mu-OAc)2]n is the first Ru(I) catalyst that efficiently catalyzes cyclopropanation of alkenes with diazoacetic esters. The related dinuclear catalyst Ru2(CO)4(mu-OAc)2(MeCN)2 shows a similar performance only for cyclopropanation of monosubstituted alkenes.