1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil | 1006598-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 5'-O-trityl-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-5-ethyluridine；5-ethyl-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1006598-06-6
• 化学式: C₃₀H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 500.57
• InChiKey: NFKQQHQTNBHTAW-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 2',3'-二脱氧-5-乙基-3'-氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003
• 作为产物：
  描述：

  乙去氧尿啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20100227834A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to special nucleosides, for example, a nucleoside of the formula I, wherein R 1 -R 5 are as described herein, and also to drugs which contain these nucleosides. Furthermore, the invention relates to the use of such nucleosides in a method for suppressing or reducing the formation of resistance in the case of cytostatic treatment of a cancer patient.

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。
• Antimycobacterial activities of 5-alkyl (or halo)-3′-substituted pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Sudha Bhavanam、Amogh Agrawal、Chris Tse、Nancy Desroches、Dennis Y. Kunimoto、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.114

  日期：2012.1

  Several 5-alkyl (or halo)-3'-azido (amino or halo) analogs of pyrimidine nucleosides have been synthesized and evaluated against Mycobacterium bovis, Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Among these compounds, 3'-azido-5-ethyl-2',3'-dideoxyuridine (3) was found to have significant antimycobacterial activities against M. bovis (MIC50 = 1 mu g/mL), M. tuberculosis (MIC50 = 10 mu g/mL) and M. avium (MIC50 = 10 mu g/mL). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NUKLEOSIDE ZUR UNTERDRÜCKUNG ODER REDUZIERUNG DER RESISTENZBILDUNG BEI DER ZYTOSTATIKA-BEHANDLUNG
  申请人：Resprotect GmbH

  公开号：EP2054406B1

  公开（公告）日：2015-10-07
• US8492537B2
  申请人：——

  公开号：US8492537B2

  公开（公告）日：2013-07-23