(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-one | 1059624-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1059624-74-6
• 化学式: C₃₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 504.785
• InChiKey: FEFRGKBTDRPAJL-CDZUIXILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2R,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly selective approach for the total synthesis of (+)-heliconol A

  摘要：

  The total synthesis of heliconol A, a representative of a new class of polyketide-derived hemiketals containing a reduced furanocyclopentane unit, has been achieved via the stereoselective reduction of a ketone, the face selective dihydroxylation, a Sonogashira coupling reaction, and a cis-selective reduction as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.031
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(undec-1-yn-1-yl)-cyclopentane-1,2-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxy-2-(undec-1-yn-1-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly selective approach for the total synthesis of (+)-heliconol A

  摘要：

  The total synthesis of heliconol A, a representative of a new class of polyketide-derived hemiketals containing a reduced furanocyclopentane unit, has been achieved via the stereoselective reduction of a ketone, the face selective dihydroxylation, a Sonogashira coupling reaction, and a cis-selective reduction as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.031