4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-[5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 738613-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-[5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N¹-[5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 738613-49-5
• 化学式: C₄₀H₃₇N₅O₉
• 分子量: 731.762
• InChiKey: HTVJQVTWHHDSDZ-XHOUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  180.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-[5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-[(3-O-benzoyl)-5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  p5'A2'p5'A2'p5'A的3-脱氮腺苷类似物：合成，立体化学以及腺嘌呤环氮3在与RNase L相互作用中的作用。

  摘要：

  合成了三聚体2'，5'-寡腺苷酸的序列特异性3-deazaadenosine（c（3）A）取代类似物p5'A2'p5'A2'p5'A，并评估了它们激活人RNase L的能力。 （EC 3.1.2.6）的目的在于阐明氮3在该生化过程中的作用。用c（3）A取代5'末端或2'末端腺苷得到各自的类似物p5'（c（3）A）2'p5'A2'p5'A和p5'A2'p5'A2'与天然四聚体本身一样有效的p5'（c（3）A）与RNase L的激活剂（EC（50）= 1nM）一样。相反，p5'A2'p5'（c（3）A）2'p5'A显示出降低的RNase L激活能力（EC（50）= 10nM）。通过（1）H和（13）C NMR对c（3）A取代的三聚体相对于母体天然三聚体进行广泛的构象分析，CD光谱显示天然三聚体和（c（ 3）A）2'p5'A2'p5'A和A2'p5'A2'p5'（c（3）A）类似物，因此有力证据

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.021
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氮腺苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 26.0h， 生成 4-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]amino}-N1-[5-O-(4-monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  p5'A2'p5'A2'p5'A的3-脱氮腺苷类似物：合成，立体化学以及腺嘌呤环氮3在与RNase L相互作用中的作用。

  摘要：

  合成了三聚体2'，5'-寡腺苷酸的序列特异性3-deazaadenosine（c（3）A）取代类似物p5'A2'p5'A2'p5'A，并评估了它们激活人RNase L的能力。 （EC 3.1.2.6）的目的在于阐明氮3在该生化过程中的作用。用c（3）A取代5'末端或2'末端腺苷得到各自的类似物p5'（c（3）A）2'p5'A2'p5'A和p5'A2'p5'A2'与天然四聚体本身一样有效的p5'（c（3）A）与RNase L的激活剂（EC（50）= 1nM）一样。相反，p5'A2'p5'（c（3）A）2'p5'A显示出降低的RNase L激活能力（EC（50）= 10nM）。通过（1）H和（13）C NMR对c（3）A取代的三聚体相对于母体天然三聚体进行广泛的构象分析，CD光谱显示天然三聚体和（c（ 3）A）2'p5'A2'p5'A和A2'p5'A2'p5'（c（3）A）类似物，因此有力证据

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.021