5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylinosine | 126647-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylinosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
• CAS: 126647-53-8
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₈
• 分子量: 654.72
• InChiKey: WOPYJIJPUWZGMD-WWVOSRGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylinosine 在 咪唑 、 zinc dibromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 3’-O(TBDMS)-2’-O(Thp)inosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型环腺苷一磷酸肌苷（cAIMP）类似物，可激活干扰素基因（STING）的刺激物。

  摘要：

  我们描述了新型STING激活环状二核苷酸，其组成核苷为腺苷和肌苷，并通过核糖取代，核苷酸间键合位置和磷酸修饰而变化。在体外哺乳动物细胞中，这些cAIMP类似物中的一些诱导的STING依赖性IRF和NF-κB途径信号传导比鼠类（DMXAA）或人（2'，3'-cGAMP）STING的参考激动剂要强。在人血液中体外，它们诱导I型干扰素（IFN）和促炎细胞因子：对于前者，3'，3'-cAIMP（9 ; EC 50 6.4μM）和类似物52 - 56（EC 50含有一个或两个2'-氟-2'-脱氧核糖和/或双硫代磷酸酯键的分子，其浓度为0.4-4.7μM）比2'，3'-cGAMP（EC 50为19.6μM）更有效。有趣的是，9比其连接异构体2'，3'-cAIMP（10），3'，2'-cAIMP（23）和2'，2'-cAIMP（27）诱导I型IFN的作用更强。最后，一些cAIMP类似物比2'，3'-cG

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01300
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 tosyl chloride pyridine complex 1:1 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylinosine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型环腺苷一磷酸肌苷（cAIMP）类似物，可激活干扰素基因（STING）的刺激物。

  摘要：

  我们描述了新型STING激活环状二核苷酸，其组成核苷为腺苷和肌苷，并通过核糖取代，核苷酸间键合位置和磷酸修饰而变化。在体外哺乳动物细胞中，这些cAIMP类似物中的一些诱导的STING依赖性IRF和NF-κB途径信号传导比鼠类（DMXAA）或人（2'，3'-cGAMP）STING的参考激动剂要强。在人血液中体外，它们诱导I型干扰素（IFN）和促炎细胞因子：对于前者，3'，3'-cAIMP（9 ; EC 50 6.4μM）和类似物52 - 56（EC 50含有一个或两个2'-氟-2'-脱氧核糖和/或双硫代磷酸酯键的分子，其浓度为0.4-4.7μM）比2'，3'-cGAMP（EC 50为19.6μM）更有效。有趣的是，9比其连接异构体2'，3'-cAIMP（10），3'，2'-cAIMP（23）和2'，2'-cAIMP（27）诱导I型IFN的作用更强。最后，一些cAIMP类似物比2'，3'-cG

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01300

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES FOR CYTOKINE INDUCTION<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES FLUORÉS UTILISABLES EN VUE DE L'INDUCTION DES CYTOKINES
  申请人：INVIVOGEN

  公开号：WO2016096174A8

  公开（公告）日：2016-09-29
• Functional group substitutions as probes of hydrogen bonding between GA mismatches in RNA internal loops
  作者：John SantaLucia、Ryszard Kierzek、Douglas H. Turner

  DOI：10.1021/ja00011a039

  日期：1991.5

  The contribution of hydrogen bonding to the stability of GA mismatches in RNA is investigated by making functional group substitutions. Such substitutions are made possible by the chemical synthesis of RNA; chemical incorporation of purine riboside and 2-aminopurine riboside into oligoribonucleotides is reported. In particular, replacing the 6-amino groups of internal loop adenosines with hydrogen atoms in (rGCGAGCG)2, (rGGCGAGCC)2, (rGCAGGCG)2, and (rCGCAGGCG)2 destabilizes the duplexes by 2.8, 3.0, 3.2, and 2.7 kcal/mol, respectively. The results suggest hydrogen bonding within each GA mismatch contributes at least -1.4 kcal/mol to duplex stability. Results on control sequences in which the internal loop residues are changed to inosine, 2-aminopurine riboside, or purine riboside are consistent with this interpretation. The results provide insight into the source of the unusual stability of RNA duplexes with internal loops containing GA mismatches (Santa Lucia, J., Jr.; Kierzek, R.; Turner, D. H. Biochemistry 1990, 29, 8813-8819). In contrast to GA mismatches in internal loops, hydrogen bonding between GA mismatches at the ends of oligonucleotide helices does not make a large contribution to helix stability. The implications of these results for predicting RNA structure are discussed.
• Kawase, Yasutoshi; Koizumi, Makoto; Iwai, Shigenori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2313 - 2317
  作者：Kawase, Yasutoshi、Koizumi, Makoto、Iwai, Shigenori、Ohtsuka, Eiko

  DOI：——

  日期：——
• KAWASE, YASUTOSHI;KOIZUMI, MAKOTO;IWAI, SHIGENORI;OHTSUKA, EIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2313-2317
  作者：KAWASE, YASUTOSHI、KOIZUMI, MAKOTO、IWAI, SHIGENORI、OHTSUKA, EIKO

  DOI：——

  日期：——