(1R,2R,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 1268602-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2R,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,5R,6S)-6-acetyloxy-2-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1268602-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: PXHRFSSHOULQPD-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,4S,5R,7S)-4-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,2R,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k

文献信息

• A new method for the construction of the hydroxylated tropane skeleton: enantioselective synthesis of (−)-Bao Gong Teng A
  作者：Geng-Jie Lin、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc04371k

  日期：——

  An efficient and highly diastereoselective method for the construction of the hydroxylated tropane skeleton is described. The method features a new intramolecular reductive coupling reaction of N-acyl N,O-acetal with aldehyde, cooperatively mediated by BF(3).OEt(2) and SmI(2). On the basis of this method, a new enantioselective total synthesis of (-)-Bao Gong Teng A has been accomplished.

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。