cis-2-butenyltrimethylstannane | 16327-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: cis-2-butenyltrimethylstannane
• 英文别名: (Z)-Me3SnCH2CHCHMe；(Z)--trimethyl-zinn；cis-2-Butenyltrimethylzinn；cis-Crotyl-trimethylzinn；[(Z)-but-2-enyl]-trimethylstannane
• CAS: 16327-46-1
• 化学式: C₇H₁₆Sn
• 分子量: 218.914
• InChiKey: YAOGAYOKMDCTSF-PHSMJEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 46 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butenyltrimethylstannane 在 potassium,methanidyl(trimethyl)silane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(Z)-crotylpotassium
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡化合物制备纯烯丙基和苄基型有机碱中间体

  摘要：

  烯烃或烷基苯的超碱金属化，然后与三烷基锡烷基氯缩合，可得到可以纯净形式分离的烯丙基或苄基型有机锡化合物。用诸如甲基锂，三甲基甲硅烷基甲基钾和三甲基甲硅烷基甲基铯的可溶性试剂处理几乎可以定量且高纯度地产生相应的有机碱衍生物，适用于动力学或光谱研究。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86134-c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 、 B-Crotyl-9-BBN 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到cis-2-butenyltrimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the stereoselective synthesis of (Z)-2-alkenylsilanes and -tins and their application to erythro-selective synthesis of .beta.-alkyl alcohol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a055

文献信息

• NMR study of the exchange reactions between allyltrialkyltin compounds and lewis acids part 1. Exchanges with boron tribromide and trifluoride and titanium tetrachloride
  作者：Paul Harston、James L. Wardell、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Peter J. Smith

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83155-2

  日期：1989.8

  Abstract Reactions between BX 3 (X = F or Br) and TiCl 4 with R 1 CHCHCH 2 SnR 3 [ I , R = Me, Bu or cyclohexyl(Cy); R 1 = H or Me] have been studied by NMR spectroscopy. Allyl group-bromine exchanges occur between I and BBr 3 at −60 °C; at higher temperatures ( c . −10 °C) I (R = Me or Bu but not Cy) reacts further to give R 2 SnBr 2 . No allyl group-fluorine exchange products were detected from

  摘要BX 3（X = F或Br）与TiCl 4与R 1 CH = CHCH 2 SnR 3 [I，R = Me，Bu或环己基（Cy）; R 1 ＝ H或Me]已经通过NMR光谱研究。烯丙基溴交换在I和BBr 3之间于-60°C进行；在较高温度（约-10°C）下，I（R = Me或Bu而不是Cy）进一步反应生成R 2 SnBr 2。在低于-20℃的条件下，I与BF 3·Et 2 O之间的反应未检测到烯丙基-氟交换产物。但是，在25°C时（R = Me，R 1 = H）容易与BF 3·Et 2 O反应，主要的可溶性锡产物为Me 4 Sn。化合物I和TiCl 4在30°C时快速生成R 3 SnCl和[RCHCHCH 2] TiCl 3。
• Kuivila, H. G.; Pelczar, F. A., 3rd Intern. Symp. Organometal. Chem., Muenchen 1967, S. 158
  作者：Kuivila, H. G.、Pelczar, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.8, page 69 - 93
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, SCOTT E.;WEBER, ERIC J.;WILSON, THOMAS M.;WILLSON, TIMOTHY M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1053-1065
  作者：DENMARK, SCOTT E.、WEBER, ERIC J.、WILSON, THOMAS M.、WILLSON, TIMOTHY M.

  DOI：——

  日期：——
• DESPONDS, OLIVIER;SCHLOSSER, MANFRED, J. ORGANOMET. CHEM., 409,(1991) N-2, C. 93-101
  作者：DESPONDS, OLIVIER、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——