5'-O-Trityl riboflavin | 136738-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-Trityl riboflavin
• 英文别名: 7,8-dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-trityloxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 136738-76-6
• 化学式: C₃₆H₃₄N₄O₆
• 分子量: 618.689
• InChiKey: MILKJXNRSLXUJR-WTGSTYHVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Trityl riboflavin 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2',4'-O-p-Methoxybenzylidene riboflavin
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 维生素 B2 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.4%的产率得到5'-O-Trityl riboflavin
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of lampteroflavin as light emitter in the luminous mushroom, lampteromyces japonicus

  摘要：

  The synthesis of lampteroflavin (the light emitter of the luminous mushroom, Lampteromyces japonicus) is described. Protected riboflavin was stereoselectively glycosylated with ribofuranosyl imidate to give largely the alpha-product. Chloroethyl group which could be removed under neutral condition contributed to this synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86553-4

文献信息

• Enantioseparation on Riboflavin Derivatives Chemically Bonded to Silica Gel as Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Daisuke Kumano、Soichiro Iwahana、Hiroki Iida、Chengshuo Shen、Jeanne Crassous、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/chir.22452

  日期：2015.8

  riboflavins were prepared and the resulting riboflavin derivatives as well as natural riboflavin were regioselectively immobilized on silica gel through chemical bonding at the 5’‐O‐ or 3‐N‐position of the riboflavin to develop novel chiral stationary phases (CSPs) for enantioseparation by high‐performance liquid chromatography (HPLC). The chiral recognition abilities of the obtained CSPs were significantly

  制备乙酰化和/或3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯化的核黄素，并通过化学键合在核黄素的5'-O-或3-N位置将所得的核黄素衍生物以及天然核黄素区域选择性地固定在硅胶上，从而开发出新型的核黄素。通过高效液相色谱（HPLC）对映体分离的手性固定相（CSP）。所获得的CSP的手性识别能力明显取决于核黄素衍生物的结构，硅胶上化学键的位置以及外消旋化合物的结构。在硅胶的5'-O-位键合的CSP倾向于很好地分离螺旋烯衍生物，而在3-N-位键合的CSP由乙酰化的和3个组成，5-二甲基苯基氨基甲酸酯化的核黄素分别具有更好的分辨力，其对螺旋烯衍生物和大体积的芳族外消旋醇具有分辨能力，其中一些被完全分离为对映体。基于这些基于核黄素的CSP的手性识别能力的差异，根据其结构的差异进行了讨论，包括核黄素的取代基和固定在硅胶上的位置。手性27：507-517，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc
• Lampteromyces bioluminescence - 2 lampteroflavin, a light emitter in the luminous mushroom, L. japonicus
  作者：Minoru Isobe、Duangchan Uyakul、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86679-4

  日期：——

  A new fluorescent compound, lampteroflavin, was isolated from a luminous mushroom (Lampteromyces japonicus). Its properties suggest that it has a function as the light emitter in the mushroom bioluminescence. Its structure was assigned to be pentofuranosyl riboflavin,1.

  从发光蘑菇（Lampteromyces japonicus）中分离出一种新的荧光化合物，紫黄素。其性质表明，它在蘑菇生物发光中具有发光器的功能。其结构被指定为戊呋喃糖基核黄素1。
• Kuhn. et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1543,1546
  作者：Kuhn. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lampteromyces bioluminescence — 5 chemical synthesis of lampteroflavin as mushroom light emitter
  作者：Minoru Isobe、Hiroyuki Takahashi、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94611-2

  日期：——