5-[2-(2-carboxymethyl)phenylazo]-2-hydroxybenzoic acid tert-butyl ester | 1094772-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-[2-(2-carboxymethyl)phenylazo]-2-hydroxybenzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-(2-carboxymethyl-phenylazo)-2-hydroxybenzoic acid tert-butyl ester；2-[2-[[4-Hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]diazenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 1094772-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: HWZHSHSUKGEFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泼尼松龙 、 5-[2-(2-carboxymethyl)phenylazo]-2-hydroxybenzoic acid tert-butyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到5-(2-{2-[2-(11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethoxycarbonyl]methyl}phenylazo)-2-hydroxybenzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理作用的环化激活类固醇前药结肠炎炎症性肠病针对。

  摘要：

  糖皮质激素用于治疗炎性肠病。其使用的限制是它们在到达结肠之前会先从GIT吸收，从而引起严重的全身性副作用。我们在这里报告了一种针对皮质类固醇靶向结肠的新型前药方法。该设计涉及连接一个21酯基团，该基团在转移到结肠的过程中会抑制吸收。前药被设计成通过结肠微生物区系释放，释放出环化释放类固醇的氨基酯。在鼠DSS模型中，前药5b之一与泼尼松龙一样有效，但是没有引起胸腺萎缩，胸腺萎缩是全身性类固醇作用的标志。

  DOI：

  10.1021/jm8016317
• 作为产物：
  描述：

  acide 2-nitrosobenzeneacetique 、 2-甲基-2-丙基5-氨基-2-羟基苯甲酸酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到5-[2-(2-carboxymethyl)phenylazo]-2-hydroxybenzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理作用的环化激活类固醇前药结肠炎炎症性肠病针对。

  摘要：

  糖皮质激素用于治疗炎性肠病。其使用的限制是它们在到达结肠之前会先从GIT吸收，从而引起严重的全身性副作用。我们在这里报告了一种针对皮质类固醇靶向结肠的新型前药方法。该设计涉及连接一个21酯基团，该基团在转移到结肠的过程中会抑制吸收。前药被设计成通过结肠微生物区系释放，释放出环化释放类固醇的氨基酯。在鼠DSS模型中，前药5b之一与泼尼松龙一样有效，但是没有引起胸腺萎缩，胸腺萎缩是全身性类固醇作用的标志。

  DOI：

  10.1021/jm8016317

文献信息

• [EN] TARGETING DIAZO PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES<br/>[FR] CIBLAGE DE PROMÉDICAMENTS DIAZO POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2009003970A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Provided herein are compounds, compositions and methods for decreasing NFkB DNA-binding activity in a patient comprising administering of a therapeutically effective amount of a compound or composition of the application to the patient to reduce, alleviate or treat various gastrointestinal diseases, such as inflammatory bowel disease (IBD).

  本文提供了一种减少患者NFkB DNA结合活性的化合物、组合物和方法，包括向患者施用本申请的化合物或组合物的治疗有效量，以减少、缓解或治疗各种胃肠疾病，如炎症性肠病（IBD）。