(S)-(-)-bis(trimethylsilyl) 2-<(trimethylsilyl)oxy>butanedioate | 107241-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(-)-bis(trimethylsilyl) 2-<(trimethylsilyl)oxy>butanedioate
• 英文别名: (S)-(-)-bis(trimethylsilyl) 2-[(trimethylsilyl)oxy]butanedioate；bis(trimethylsilyl) (2S)-2-trimethylsilyloxybutanedioate
• CAS: 107241-82-7
• 化学式: C₁₃H₃₀O₅Si₃
• 分子量: 350.635
• InChiKey: QCOBWZRPFJZHGU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 (S)-(-)-bis(trimethylsilyl) 2-<(trimethylsilyl)oxy>butanedioate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(2RS,5RS)-5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,3-dioxolane-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-alkyl-2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-ones by trimethylsilyl triflate catalyzed reactions between bis(trimethylsilyl) derivatives of .alpha.-hydroxycarboxylic acids and pivaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a037
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 六甲基二硅氮烷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-(-)-bis(trimethylsilyl) 2-<(trimethylsilyl)oxy>butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过形成的有机酸的三甲基甲硅烷基衍生物监测柠檬酸的发酵培养基。

  摘要：

  在这种方法中，描述了一种无需任何分离步骤即可监测发酵培养基中有机酸的衍生化方法。将发酵培养基的水相蒸发并在甲硅烷基化试剂中加热以形成三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物。通过29Si核磁共振（29Si NMR）和气相色谱-质谱（GC-MS）分析甲硅烷基化的化合物。29Si NMR可以定性监测克雷布斯循环中产生的组分。这些化合物的定量方法是通过使用质谱选择的离子监测模式进行的。在此模式下，其[M-15] +离子的质​​荷（m / z）值分别为柠檬酸，α-酮戊二酸，琥珀酸TMS衍生物的465、275、247、221、335、251和313 ，富马酸，l-苹果酸，草酰乙酸和棕榈酸（作为内标）分别为酸，被使用。衍生柠檬酸的检出限和线性工作范围为0.1 mg L（-1）和10-3 x 10（4）mg L（-1）。重复五次时该方法的相对标准偏差为2.1％。添加到培养基中的柠檬酸的平均回收效率约为97.2％。

  DOI：

  10.1021/jf030751v

文献信息

• User Friendly Synthesis of Vogel’S Silyl Sulfinate and its Application in Quantitative Gc–Ms Analysis
  作者：Irina Novosjolova、Māris Turks

  DOI：10.1080/10426507.2014.996644

  日期：2015.8.3

  The synthesis of trimethylsilyl 2-methylprop-2-ene-1-sulfinate (Vogel's silyl sulfinate) from methallyltrimethylsilane and SO2 in the presence of Tf2NTMS was developed. The title compound silylates carbohydrates and other polyhydroxylated compounds by producing SO2 and isobutene as gaseous side products. This silylation procedure is perfectly suitable for derivatization and subsequent GC-MS quantitative analysis of ribose and malic acid as representatives of organic polyhydroxylated compounds.
• HOYE T. R.; PETERSON B. H.; MILLER J. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1351-1353
  作者：HOYE T. R.、 PETERSON B. H.、 MILLER J. D.

  DOI：——

  日期：——