1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-butanesulfonic acid hydrogensulfate | 1079043-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-butanesulfonic acid hydrogensulfate
• 英文别名: 1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium hydrogensulfate；[HO3S-BDMIM]HSO4
• CAS: 1079043-50-7
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₃S*HO₄S
• 分子量: 330.383
• InChiKey: QTHSWHZVKRRVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DMIBS 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-butanesulfonic acid hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  使用磺酸功能化离子液体快速有效合成 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  4-Aryl-l,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) 是用于治疗心血管疾病的一类主要药物。1,2 它们是 NADH 辅酶的类似物，也是一类重要的药物。 3 当前文献表明，它们具有多种生物活性，例如抗癌、4 支气管扩张、5 抗糖尿病、6 促神经 7 抗心绞痛 8 和其他药理特性。 9 特别是，茚并吡啶最初是作为抗组胺药开发的，10最重要的特权药用支架之一。它们具有杀真菌、细胞毒性、磷酸二酯酶抑制、冠状动脉扩张和钙调节活性，并且是动物精子发生的有用抑制剂。 11,12 通过经典 Hantzsch 合成制备 1,4-二氢吡啶，涉及醛与乙酰乙酸乙酯和氨在乙酸或回流乙醇中的三组分缩合。13-18 这些方法存在反应时间长、产率低、使用大量有机溶剂和回流条件苛刻等缺点。最近开发了几种更有效的方法来合成二氢吡啶的稠合衍生物，包括使用微波、19,20 离子液体、21-23 金属三氟甲磺酸盐、24

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.884372
• 作为试剂：
  描述：

  基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 、 对苯二甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-3-butanesulfonic acid hydrogensulfate 作用下， 反应 0.05h， 以84%的产率得到5-(4-formylphenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2-(methylthio)-4,7-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nia, Roghayeh Hossein; Mamaghani, Manouchehr; Tabatabaeian, Khalil, Acta Chimica Slovenica, 2013, vol. 60, # 4, p. 889 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。