2-amino-9-((2R,3R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 1146729-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-amino-9-((2R,3R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 5'-bromo-5'-deoxyguanosine
• CAS: 1146729-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 346.14
• InChiKey: BGCQHILXELARAO-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.8±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到2-amino-9-((2R,3R,4S,5S)-5-(bromomethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  黑光诱导的环核苷酸的自由基环化方法：一种独立的方法。

  摘要：

  本文着重介绍了一种基于连续自由基反应制备环核苷衍生物的有效方法。反应在新颖的和常规的引发条件范围内，使用常见且有效的自由基氢供体，在有机和水性介质中进行，以提供良好至优异产率的相应环核苷。还讨论了转换的机械方面。

  DOI：

  10.2174/157017811795685108

文献信息

• Polymorphism, Crystal Packing, Twinning, and Molecular Conformations in 5′-Halo-5′-deoxyguanosines and a Hydrate of the Pseudohalide Analogue, 5′-Azido-5′-deoxyguanosine
  作者：Sean R. Parkin、William H. Coldren、Joseph P. Fernandez、Christopher M. Hadad、Edward J. Behrman

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01162

  日期：2018.11.7

  hybrid crystals that by visual inspection appear to be single crystals (Parkin et al. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 6343–6352; hereafter PTGB). To investigate the generality and origin of the unusual polymorphism of the solvent-free forms, we have prepared and characterized the 5′-bromo- and 5′-chloro-5′-deoxyguanosine analogues (II and III, respectively), as well as the pseudohalide derivative 5′-az

  晶体5'-碘-5'-脱氧鸟苷（I）以一对无溶剂的多晶型物（Ia，Ib）和水/甲醇溶剂化物（Ic）的混合形式存在。无溶剂的多晶型物能够外延共生，得到混合晶体，通过目视检查看来是单晶（Parkin等人，CRYST生长辅。。2016，16，6343-6352;以下PTGB）。为了研究无溶剂形式异常多态性的普遍性和起源，我们制备并表征了5'-溴-和5'-氯-5'-脱氧鸟苷类似物（II和III），以及假卤化物衍生物5'-叠氮基5'-脱氧鸟苷（IV）。II的单斜晶型和正交晶型（分别为IIa和IIb）和III的正交晶型都从水中生长，形成小的非溶剂化，紧密堆积的针状或板条状。尽管IIa是同构的，具有I的主要多晶型（即PTGB中的Ia），但是所有这些晶体（IIa，IIb，III）都具有与Ia相似的分子构象和堆积特征，其中卤素采用薄纱相对于脱氧核糖环氧的构象。尽管具有不同空间群对称性的（P 2 1为IA和IIA