乙酰氧基丙基三乙氧基硅烷 | 72878-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙酰氧基丙基三乙氧基硅烷
• 英文名称: 3-(triethoxysilyl)propyl acetate
• 英文别名: Triethoxysilylpropyl acetate；3-triethoxysilylpropyl acetate
• CAS: 72878-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₅Si
• 分子量: 264.394
• InChiKey: ADBORBCPXCNQOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙醇胺 、 乙酰氧基丙基三乙氧基硅烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3-perfluoroacyloxy-,3,3,3-trifluoro-, and 3-fluoropropylsilatranes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00769800
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 乙酸烯丙酯 在 (dicyclopentadiene)platinum(II) dichloride 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到乙酰氧基丙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （二环戊二烯）二氯化铂（II）：烯烃与三乙氧基硅烷之间氢化硅烷化反应的有效催化剂

  摘要：

  （二环戊二烯）二氯化铂（II）被发现是一种有效的氢化硅烷化催化剂（均相），适用于多种官能化的烯烃和以化学部分（二苯基氨基，N-咔唑-和N-异二氢吲哚-1,3-终止）的烯烃dione-）。值得注意的是，胺化烯烃与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化显示出超过70％的收率和超过3/1的选择性（γ-异构体/β-异构体）。由于空间障碍降低了马尔可夫尼科夫概率，具有大末端部分的烯烃（二苯基氨基，N-咔唑-和N-异吲哚啉-1,3-二酮-）呈现出较高的抗马尔可夫尼科异构体比例。开发了保护的二氨基螯合烯烃的氢化硅烷化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.017

文献信息

• <i>N,N</i> ‐Dimethylformamide‐protected Fe ₂ O ₃ Combined with Pt Nanoparticles: Characterization and Catalysis in Alkene Hydrosilylation
  作者：Tatsuki Nagata、Tatsuya Tanaka、Xianjin Lin、Ryota Kondo、Takeyuki Suzuki、Yasuharu Kanda、Takashi Toyao、Ken‐ichi Shimizu、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.202101672

  日期：2022.1.21

  disclose a combination of N,N-dimethylformamide (DMF)-protected Fe2O3 nanoparticles (NPs) and Pt NPs catalyst system for the hydrosilylation of various functional alkenes and tertiary silanes. The catalyst of DMF-protected Fe2O3/Pt NPs can be recycled for five times by a simple extraction. The developed combination Fe2O3/Pt NPs catalyst is effective up to the 1-kilogram scale.

  纳米催化：我们公开了N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 保护的 Fe 2 O 3纳米粒子 (NPs) 和 Pt NPs 催化剂体系的组合，用于各种功能性烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。DMF保护的Fe 2 O 3 /Pt NPs催化剂可以通过简单的提取循环使用五次。所开发的 Fe 2 O 3 /Pt NPs 组合催化剂在 1 公斤级有效。
• Study of Karstedt's Catalyst for Hydrosilylation of a Wide Variety of Functionalized Alkenes with Triethoxysilane and Trimethoxysilane
  作者：Zhenhuan Pan、Minglun Liu、Chaoyue Zheng、Deqing Gao、Wei Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201700024

  日期：2017.8

  The hydrosilylation is one of the most important methods for the synthesis of organosilicon compounds. Karstedt's catalyst [Ptn(H2C=CHSiMe2OSiMe2CH=CH2)m] is a kind of platinum catalyst which is widely used in the hydrosilylation. In this paper, we studied the catalytic activity of Karstedt's catalyst for the hydrogenation of olefins and especially aminated alkenes with trimethoxysilane and triethoxysilane

  氢化硅烷化是合成有机硅化合物的最重要方法之一。Karstedt催化剂[Pt n（H 2 C = CHSiMe 2 OSiMe 2 CH = CH 2）m ]是一种广泛用于氢化硅烷化的铂催化剂。在本文中，我们研究了Karstedt催化剂在用三甲氧基硅烷和三乙氧基硅烷加氢烯烃，特别是胺化烯烃时的催化活性，并在产率和选择性方面表现出优异的性能。
• Ir-catalyzed hydrosilylation reaction of allyl acetate with octakis(dimethylsiloxy)octasilsesquioxane and related hydrosilanes
  作者：Masayasu Igarashi、Tomohiro Matsumoto、Toshiaki Kobayashi、Kazuhiko Sato、Wataru Ando、Shigeru Shimada、Masanao Hara、Hiroshi Uchida

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.035

  日期：2014.2

  Hydrosilylation reaction of allyl acetate (AA) with octakis(dimethylsiloxy)octasilsesquioxane [(HSiMe2O)8(SiO1.5)8] was efficiently catalyzed by chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) dimer [Ir(μ-Cl)(COD)]2. The effects of the catalyst amounts and the reaction conditions on the conversion and the product selectivity were investigated. [Ir(μ-Cl)(COD)]2 catalyst was also applied to the hydrosilylation

  乙酸烯丙酯（AA）用的氢化硅烷化反应octakis（二甲基甲）八倍半硅氧烷[（HSiMe 2 O）8（SIO 1.5）8 ]被氯（1,5-环辛二烯）被有效催化的铱（I）二聚体物[Ir（μ -Cl ）（COD）] 2。研究了催化剂用量和反应条件对转化率和产物选择性的影响。[Ir（μ- Cl）（COD）] 2催化剂也被用于AA与其他氢硅烷的硅烷化反应，例如五甲基二硅氧烷，1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，八氢硅倍半硅氧烷，三乙氧基硅烷和三（三甲基硅氧基）硅烷比较它们的结构-反应关系。
• 一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法
  申请人：安徽硅宝有机硅新材料有限公司

  公开号：CN112028925A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明公开了一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，属于有机合成相关技术领域。制备方法为：将氯丙基烷氧基硅烷和溶剂混合并加热，温度升至60℃～70℃时投入阻聚剂，继续升温至90℃～100℃投入乙酸盐和催化剂，搅拌均匀，于100℃～110℃保温60min～70min；得到的产物经降温后导入离心机进行过滤得到粗品，再将粗品进行减压蒸馏收集成品乙酰氧丙基烷氧基硅烷，其中，催化剂为四丁基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、1‑丁基溴化吡啶、四丁基溴化膦、十二烷基三苯基溴化膦中的一种或多种。本发明的制备方法工艺简单，生产成本低，污染小，满足了目前提高材料的粘接力、耐久性、机械强度与电气性能等要求。
• Visible-Light-Mediated Z-Stereoselective Monoalkylation of β,β-Dichlorostyrenes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Mehdi Abdellaoui、Alexandre Millanvois、Etienne Levernier

  DOI：10.1055/a-1374-9384

  日期：2021.9

  Metal-catalyzed alkylation of 1,1-dihalovinyl moiety commonly suffers from both a lack of stereoselectivity and the overreaction leading to the dialkylation product. The methodology described herein features a new pathway to alkylate stereoselectively β,β-dichlorostyryl substrates to provide the Z-trisubstituted olefin only with fair to good yields. This cross-coupling reaction bears on the smooth

  金属催化的1，1-二卤代戊基部分的烷基化通常既缺乏立体选择性，又导致生成二烷基化产物的反应过度。本文所述的方法学的特征在于一种新的途径，其将立体选择性地β，β-二氯苯乙烯基底物烷基化，以仅以中等至良好的产率提供Z-三取代的烯烃。这种交叉偶联反应依赖于C中心自由基的平滑和光诱导形成，该自由基参与镍催化的有机金属循环以形成关键的Csp2–Csp3键。