2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylacetonitrile | 33268-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: indol-3-yl-phenyl-acetonitrile；Phenyl-<3>indoyl-acetonitril；Indol-3-ylphenylacetonitril；3-Indolylphenylacetonitril
• CAS: 33268-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: IVILGCNFCDMWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylacetonitrile 、 三丁基氯化锡 、 sodium azide 以 xylene 为溶剂， 以60%的产率得到3-{(phenyl)[1-(tributylstannyl)tetrazol-5-yl]methyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new approach to the synthesis of 5-substituted 2-methyl-1,3,4-oxadiazoles was developed.

  DOI：

  10.1023/a:1015432432759
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基-1-苯乙基)-1H-吲哚 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠将初级硝基化合物直接转化为腈

  摘要：

  摘要 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1370874

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Formal Cyanoalkylation of Indoles with Cyanohydrins
  作者：Kensuke Kiyokawa、Naruyo Urashima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00808

  日期：2021.6.18

  cyanohydrins in the presence of a tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) catalyst. It is noteworthy that cyanohydrins are used as a cyanoalkylating reagent in the present reaction, even though they are usually used as only a HCN source. Mechanistic investigations revealed the unique reactivity of the B(C6F5)3 catalyst in promoting the decomposition of a cyanohydrin by a Lewis acidic activation through

  尽管在吲哚的 C3 官能化方面取得了重大成就，但氰基烷基化反应仍然相当有限。我们在此报告了在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化剂存在下，吲哚与氰醇的正式 C3 氰基烷基化反应。值得注意的是，氰醇在本反应中用作氰基烷基化试剂，尽管它们通常仅用作 HCN 源。机理研究揭示了 B(C 6 F 5 ) 3的独特反应性通过氰基与硼中心的配位，路易斯酸活化促进氰醇分解的催化剂。此外，还报道了使用吲哚、醛作为碳单元和丙酮氰醇的催化三组分反应，避免了每种醛衍生的氰醇的离散制备。所开发的方法为获得各种类型的合成有用的含有 α-叔或季碳中心的吲哚-3-乙腈衍生物提供了直接、高效和原子经济的途径。
• Gold-catalyzed oxidative couplings of two indoles with one aryldiazo cyanide under oxidant-free conditions
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c7cc01304c

  日期：——

  Gold-catalyzed oxidative couplings of two indoles and one -cyano gold carbene to form useful bis(indolyl)methane derivatives are described; the reactions release molecular hydrogen that is detectable with GC. This gold...

  描述了两个吲哚和一个α-氰基金卡宾的金催化的氧化偶联，以形成有用的双（吲哚基）甲烷衍生物。反应释放出可以通过GC检测到的分子氢。这金...