tert-butyl hexadecyl carbonate | 1187629-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl hexadecyl carbonate
• CAS: 1187629-13-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: DZDXGPFGQGXZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 1-丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓三氟乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到tert-butyl hexadecyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用质子离子液体作为有效催化剂的 通用无溶剂高选择性N-叔丁氧基羰基化策略†

  摘要：

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra02670e