methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoate | 80973-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoate
• 英文别名: Methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate；(4R,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetoxypropyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid, methyl ester；methyl (2R,3R,4R)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 80973-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: WJOPQTLCVURFEN-LMHBHQSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,4R)-methyl 3-acetamido-4-amino-2-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-acetamido-4-amino-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylates 及其乙酰基迁移异构体的合成和 1H NMR 数据归属

  摘要：

  摘要 在施陶丁格还原制备扎那米韦的4( R )-差向异构体和辛酸拉尼米韦作为原料药杂质的产物中发现了意想不到的乙酰基迁移。(3 R,4R)或(3 R,4S)- 3-acetamido-4-amino-3,4-dihydro-2 H -pyran-6-carboxylates 和乙酰基迁移的合成和1 H NMR 数据归属异构体（3R，4R） - 3-氨基-4-乙酰氨基-3,4-二氢-2 ħ吡喃-6-羧酸酯在本文中描述。此外，实验表明乙酰迁移倾向于在中性或酸性条件下发生，但在碱性条件下不会发生。筛选一些有机碱以阻止迁移过程中的迁移Staudinger减少，并确定最佳 (DBU)。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1966038
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Schreiner, Erwin; Zbiral, Erich; Kleineidam, Reinhard G., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 129 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Carboxamido dihydropyran derivatives
  申请人：Biota Scientific Management PTY Ltd.

  公开号：US05990156A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Compounds of formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 represents OR.sup.5, SR.sup.5, NR.sup.5 R.sup.6, N(OR.sup.5)R.sup.6 or N(NR.sup.5 R.sup.6)R.sup.6 ; X represents OH, N.sub.3, NR.sup.3 R.sup.4 or NR.sup.4 CO.sub.2 R.sup.15 ; Y represents H or NHR.sup.2 ; R.sup.2 represents a group SO.sub.2 R.sup.7 or COR.sup.7 ; R.sup.3 represents H, C.sub.1-6 alkyl or C(.dbd.NR.sup.8)NR.sup.9 R.sup.10 ; R.sup.4 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.5 represents H, C.sub.1-20 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.2-20 alkenyl, C.sub.2-20 alkynyl, CHR.sup.11 COR.sup.12 or C.sub.1-20 alkyl substituted by one or more groups selected from NR.sup.13 R.sup.14, NR.sup.13 COR.sup.14, CO.sub.2 R.sup.13, OR.sup.13, C.sub.3-8 cycloalkyl and optionally substituted aryl; each R.sup.6 independently represents H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-20 alkynyl, aryl or C.sub.1-4 alkyl substituted by one or more groups selected from NR.sup.13 R.sup.14, COR.sup.13, C.sub.3-8 cycloalkyl, CN, N.sub.3, OR.sup.13 and optionally substituted aryl; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a C.sub.2-6 hydrocarbon chain which may optionally contain a group NR.sup.13 which chain is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 groups selected from oxo and C.sub.1-6 alkyl groups which groups may optionally be substituted by hydroxy or optionally substituted aryl; R.sup.7 represents C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C.sub.3-8 cycloalkyl or optionally substituted aryl; R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 each independently represent H, C.sub.1-6 alkyl, amino, hydroxy, cyano or nitro; R.sup.11 represents the side chain of a D- or L-amino acid; R.sup.12 represents NR.sup.13 R.sup.14, OR.sup.13 or R.sup.13 ; each R.sup.13 and each R.sup.14 independently represents H, C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted arylC.sub.1-4 alkyl; R.sup.15 represents C.sub.1-6 alkyl; and their pharmaceutically acceptable derivatives are neuraminidase inhibitors useful in the treatment of viral infections.

  式(I)的化合物，其中R.sup.1代表OR.sup.5，SR.sup.5，NR.sup.5 R.sup.6，N(OR.sup.5)R.sup.6或N(NR.sup.5 R.sup.6)R.sup.6；X代表OH，N.sub.3，NR.sup.3 R.sup.4或NR.sup.4 CO.sub.2 R.sup.15；Y代表H或NHR.sup.2；R.sup.2代表一个基团SO.sub.2 R.sup.7或COR.sup.7；R.sup.3代表H，C.sub.1-6烷基或C(.dbd.NR.sup.8)NR.sup.9 R.sup.10；R.sup.4代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.5代表H，C.sub.1-20烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.2-20烯基，C.sub.2-20炔基，CHR.sup.11 COR.sup.12或C.sub.1-20烷基，其中烷基被选择自NR.sup.13 R.sup.14，NR.sup.13 COR.sup.14，CO.sub.2 R.sup.13，OR.sup.13，C.sub.3-8环烷基和可选择的取代芳基的一个或多个基团取代；每个R.sup.6独立地代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-20炔基，芳基或被选择自NR.sup.13 R.sup.14，COR.sup.13，C.sub.3-8环烷基，CN，N.sub.3，OR.sup.13和可选择的取代芳基的一个或多个基团取代的C.sub.1-4烷基；或R.sup.5和R.sup.6一起形成一个C.sub.2-6碳氢链，该链可选择地含有一个NR.sup.13基团，该链可选择地被1、2、3或4个被氧和C.sub.1-6烷基基团选择的基团取代，这些基团可选择地被羟基或可选择的取代芳基取代；R.sup.7代表C.sub.1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素原子取代，C.sub.3-8环烷基或可选择的取代芳基；R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10分别独立地代表H，C.sub.1-6烷基，氨基，羟基，氰基或硝基；R.sup.11代表D-或L-氨基酸的侧链；R.sup.12代表NR.sup.13 R.sup.14，OR.sup.13或R.sup.13；每个R.sup.13和每个R.sup.14独立地代表H，C.sub.1-6烷基或可选择的取代芳基C.sub.1-4烷基；R.sup.15代表C.sub.1-6烷基；它们的药用可接受衍生物是神经氨酸酶抑制剂，用于治疗病毒感染。
• 2β-3,4-Unsaturated sialic acid derivatives: Synthesis optimization, and biological evaluation as Newcastle disease virus hemagglutinin-neuraminidase inhibitors
  作者：Paolo La Rocca、Paola Rota、Marco Piccoli、Federica Cirillo、Andrea Ghiroldi、Valentina Franco、Pietro Allevi、Luigi Anastasia

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115563

  日期：2020.7

  The optimization of the synthetic protocol to obtain the 3,4-unsaturated sialic acid derivatives, through the fine-tuning of both the Ferrier glycosylation conditions and the subsequent hydrolysis work-up, is herein reported. The accomplishment of the desired ® -anomers and some selected α-ones, in pure form, led us to evaluate their specific inhibitory activity towards NDV-HN and human sialidase NEU3

  本文报道了通过Ferrier糖基化条件和随后的水解后处理两者的微调来获得3，4-不饱和唾液酸衍生物的合成方案的优化。所需的-端基异构体和一些选定的α-原子的纯净形式，促使我们评估了它们对NDV-HN和人唾液酸酶NEU3的特异性抑制活性。重要的是，所得数据首次允许鉴定三种活性3,4不饱和唾液酸类似物，显示出在微摩尔范围内针对NDV-HN的IC 50值。
• Synthesis of C-4 Halogen-Substituted Derivatives of Neu5Ac2en and KDN2en
  作者：Gaik B. Kok、Adele K. Norton、Mark von Itzstein

  DOI：10.1055/s-1997-1322

  日期：1997.10

  The title compounds were prepared from the peracetylated methyl esters of 4-epi-Neu5Ac2en (14), KDN2en (19) and 4-epi-KDN2en (20), in four steps starting from Neu5Ac and KDN, respectively.

  标题化合物是由 4-epi-Neu5Ac2en (14)、KDN2en (19) 和 4-epi-KDN2en (20) 的过乙酰化甲酯分别以 Neu5Ac 和 KDN 为起点，分四步制备而成。
• A facile and direct entry to functionalised Neu5Ac2En derivatives from the methyl ketoside of Neu5Ac methyl esters
  作者：Gaik B. Kok、Darrin R. Groves、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/cc9960002017

  日期：——

  Acetolysis of some methyl ketosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) methyl esters, in a one-pot reaction, provides a rapid and efficient access to the corresponding 2,3-unsaturated Neu5Ac (Neu5Ac2en) derivatives.

  通过对 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）甲酯的一些甲基酮苷进行乙酰分解的单锅反应，可以快速有效地获得相应的 2,3-不饱和 Neu5Ac（Neu5Ac2en）衍生物。
• Synthesis of the First Sialic Acid Analogue Containing a y-Pyrone Moiety
  作者：Hua Chee Ooi、B Sebastian、M. Marcuccio、W. Roy Jackson、David F. O'Keefe

  DOI：10.1071/ch99096

  日期：——

  Oxidation of the two DANA (2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetylneuraminic acid) derivatives (3) and (4) by using several reagents has led to the isolation of the first sialic acid derivative (1) containing a γ-pyrone moiety.

  使用多种试剂对两种 DANA（2-脱氧-2,3-二脱氢-N-乙酰神经氨酸）衍生物 (3) 和 (4) 进行氧化，分离出了这两种衍生物。 衍生物(3)和(4)的氧化反应，从而分离出了第一个含有γ-吡咯酮酸衍生物(1)。 第一个含有 γ-吡喃酮分子的硅烷酸衍生物 (1) 分子。