{cis-4-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexy l}acetonitrile | 471905-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {cis-4-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexy l}acetonitrile
• 英文别名: cis-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexylacetonitrile；cis-4-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexaneacetonitrile
• CAS: 471905-01-8
• 化学式: C₂₀H₁₈ClF₂NO₂S
• 分子量: 409.884
• InChiKey: FBJSSDVJDCQIIG-LDTOLXSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {cis-4-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexy l}acetonitrile 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用且可按比例合成的γ-分泌酶抑制剂1。该抑制剂由带有取代的丙酸，2，5-二氟苯基和4-氯苯基磺酰基部分的中心三取代环己烷核组成。研究了两种可选的合成策略，即通过常见的二取代的环己酮衍生物5进行合成。在优选的途径中，用L-Selectride对丙烯腈衍生物4进行共轭还原，使环己烷核的所需相对立体化学构型为> 99.9：0.1 dr。第二种策略是基于外消旋环己烯衍生物2的催化剂控制加氢，收敛性更高，但非对映选择性较低（达75:25 dr）。普通的环己酮中间体5是通过1,1-二取代的乙烯基砜6与2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的区域选择性Diels-Alder缩合反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo070407n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄溴 在 甲基三辛基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 乙酸酐 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 {cis-4-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-4-(2,5-difluorophenyl)cyclohexy l}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用且可按比例合成的γ-分泌酶抑制剂1。该抑制剂由带有取代的丙酸，2，5-二氟苯基和4-氯苯基磺酰基部分的中心三取代环己烷核组成。研究了两种可选的合成策略，即通过常见的二取代的环己酮衍生物5进行合成。在优选的途径中，用L-Selectride对丙烯腈衍生物4进行共轭还原，使环己烷核的所需相对立体化学构型为> 99.9：0.1 dr。第二种策略是基于外消旋环己烯衍生物2的催化剂控制加氢，收敛性更高，但非对映选择性较低（达75:25 dr）。普通的环己酮中间体5是通过1,1-二取代的乙烯基砜6与2-三甲基甲硅烷氧基丁二烯的区域选择性Diels-Alder缩合反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo070407n

文献信息

• The conformational bias of aryl, arylsulfonyl geminally substituted tertiary carbon centers: applications in substrate-based stereocontrol
  作者：Jeremy P. Scott、Peter R. Mullens、Sarah E. Brewer、Karel M. J. Brands、Jennifer R. Chilenski、Antony J. Davies、Andrew D. Gibb、David R. Lieberman、Steven F. Oliver、Ulf-H. Dolling

  DOI：10.1039/b601647b

  日期：——

  Intramolecular nitrile oxide–olefin cycloaddition to form hexahydrobenzisoxazole 14, which engenders a phenylsulfonyl, 2,5-difluorophenyl geminally substituted carbon substructure, proceeds with up to 99% ds. A rationalization of the high level of substrate-based stereo-induction observed in this and related ketone and acrylonitrile metallohydride reductions, supported by single crystal X-ray crystallography, is presented.

  分子内氧化腈-烯烃环加成形成六氢苯并异恶唑 14，产生苯磺酰基、2,5-二氟苯基孪位取代的碳亚结构，收率高达 99%。提出了在单晶 X 射线晶体学的支持下，在该反应以及相关的酮和丙烯腈金属氢化物还原中观察到的高水平基于底物的立体诱导的合理化。
• Novel cyclohexyl sulphones
  申请人：——

  公开号：US20030114496A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Novel sulphones of formula I are disclosed: 1 The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  公开了化学式I的新型磺酰化合物：1。这些化合物可以调节γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOHEXANONE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE CYCLOHEXANONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004013090A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A novel process for preparing cyclohexanones (1) is described. The products are useful as gamma-secretase inhibitors, or as intermediates in the synthesis of other gamma-secretase inhibitors.

  本文介绍了一种制备环己酮（1）的新工艺。所得产品可用作γ-分泌酶抑制剂，或作为合成其他γ-分泌酶抑制剂的中间体。
• Synthesis of cyclohexanone derivatives
  申请人：Brands Marie Joseph Karel

  公开号：US20050222456A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A novel process for preparing cyclohexanones (1) is described. The products are useful as gamma-secretase in-hibitors, or as intermediates in the synthesis of other gamma-secretase inhibitors.

  本文介绍了一种制备环己酮（1）的新工艺。该产品可用作γ-分泌酶抑制剂，或作为合成其他γ-分泌酶抑制剂的中间体。
• JP2005/501120
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——