α-allyl-α-allophanyl-γ-valerolactone | 3258-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: α-allyl-α-allophanyl-γ-valerolactone
• 英文别名: (3S,5S)-N-carbamoyl-5-methyl-2-oxo-3-prop-2-enyloxolane-3-carboxamide
• CAS: 3258-51-3；72962-38-0；72962-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: LVJAHKSVOQLCEV-WKEGUHRASA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 密度：
  1.347 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-allyl-α-allophanyl-γ-valerolactone 在 盐酸 、 三乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丙羟巴比
  参考文献：
  名称：

  可逆前庭-Valofan异构化。第一部分：水溶液中的动力学和热力学研究

  摘要：

  在水溶液中研究了probarbarbal （I）与valofan的两种非对映异构体IIX和IIY的互变异构，并通过区室分析计算了各种速率和平衡常数。发现处于平衡状态的I比例随pH的增加而增加，实际上，两个平衡常数是pH的线性函数。相反，IIY / IIX的平衡浓度比接近63:37，并且在所研究的pH范围内保持恒定。还确定了速率常数与温度的关系，从而可以计算出分子动力学参数。在生理条件下，自由能的差异有利于I vs.IIX和IIY分别为6.7和5.4KJ·mol -1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710533
• 作为产物：
  描述：

  丙羟巴比 在 盐酸 、 三乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-allyl-α-allophanyl-γ-valerolactone 、 (3S,5R)-N-carbamoyl-5-methyl-2-oxo-3-prop-2-enyloxolane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可逆前庭-Valofan异构化。第一部分：水溶液中的动力学和热力学研究

  摘要：

  在水溶液中研究了probarbarbal （I）与valofan的两种非对映异构体IIX和IIY的互变异构，并通过区室分析计算了各种速率和平衡常数。发现处于平衡状态的I比例随pH的增加而增加，实际上，两个平衡常数是pH的线性函数。相反，IIY / IIX的平衡浓度比接近63:37，并且在所研究的pH范围内保持恒定。还确定了速率常数与温度的关系，从而可以计算出分子动力学参数。在生理条件下，自由能的差异有利于I vs.IIX和IIY分别为6.7和5.4KJ·mol -1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710533

文献信息

• The Reversible Proxibarbal-Valofan Isomerisation. Part II. Kinetic studies in a biphasic octanol/water system
  作者：H. Harald Wittekind、Bernard Testa、Jurek Estreicher

  DOI：10.1002/hlca.19880710534

  日期：1988.8.10

  octanol/H2O system. The rate constants of isomerisation and the equilibrium constants of (partition coefficients) were calculated by compartmental analysis. The rate constants of isomerisation were comparable with those determined in monophasic aqueous solutions, whereas at pH 7.4 and 37° the duration necessary for a global equilibrium to be reached was 4–6 times longer in the biphasic system. These reduced

  在双相辛醇/ H 2 O系统中，在pH 7.4下研究了缬草烷（IIX和IIY ）与probarbarbal （I）和两种非对映异构体之间的互变异构。通过区室分析计算异构化的速率常数和（分配系数）的平衡常数。异构化的速率常数与在单相水溶液中确定的速率常数相当，而在pH 7.4和37°下，达到全局平衡所需的持续时间在双相系统中要长4-6倍。与I相比，这些降低的速率以及IIX和IIY的更高的亲脂性可能具有药代动力学和药效学意义。它们也可能与许多已知或怀疑会形成内酯或内酰胺代谢物的药物有关。