(4S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoyl}oxazolidin-2-one | 847153-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-[(2S)-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-(tritylsulfanylmethyl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 847153-44-0
• 化学式: C₄₉H₄₂N₂O₅S
• 分子量: 770.949
• InChiKey: ZOSSIBSJCOIZFJ-QWQUTFOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoyl}oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (S)-2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 正丁基锂 、 三丁基膦 、 azidodicarboxylic dipiperidide 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (4S)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-{(2S)-2-(phthalimidomethyl)-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280