2-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole | 1381980-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(2-iodo-4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1381980-76-2
• 化学式: C₉H₈IN₃O
• 分子量: 301.087
• InChiKey: MGJVFLQFKVUZGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 草酰氯 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 methyl (S)-1-(5-methoxy-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl) benzoyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 2-([1,2,3]TRIAZOL-2-YL)-BENZOIC ACID DERIVATIVES
  [FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE 2-([1,2,3]TRIAZOL-2-YL)-BENZOÏQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备特定2-(2H-[1,2,3]三唑-2-基)-苯甲酸衍生物的过程，所述衍生物的化学式为(I)，以及所述2-(2H-[1,2,3]三唑-2-基)-苯甲酸衍生物的钾盐的某些晶型形式，化学式为(IK)，以及所述2-(2H-[1,2,3]三唑-2-基)-苯甲酸衍生物的某些晶型形式，化学式为(I)，以及它们在制备药物中的用途，例如(S)-(2-(5-氯-4-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基吡咯烷-1-基)-(5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮。

  公开号：

  WO2018202689A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective halogenation of 2-substituted-1,2,3-triazoles via sp2 C–H activation

  摘要：

  通过 sp2 CâH 活化，开发了一种高区域选择性卤化 2-取代-1,2,3-三唑的方法。这种方法与卤素原子以及供电子和吸电子基团兼容。同时，该方法还能有效地合成苏伐香的一种关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41558a

文献信息

• Deproto-metallation and computed CH acidity of 2-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Floris Chevallier、Thomas Blin、Elisabeth Nagaradja、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Yury S. Halauko、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob25554e

  日期：——

  2-Aryl-1,2,3-triazoles were synthesized by cyclization of the corresponding glyoxal arylosazones, generated from commercial arylhydrazines. The deproto-metallation of 2-phenyl-1,2,3-triazole was attempted using different 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–metal (Zn, Cd, Cu, Co, Fe) combinations, giving results in the case of Zn, Cd, and Cu. The lithium–zinc combination was next selected to apply the deprotonation–iodination sequence to all the 2-aryl-1,2,3-triazoles synthesized. The results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  通过环化相应的glyoxal arylsazone（由商业化的aryldrazine生成）合成了2-芳基-1,2,3-三氮唑。尝试使用不同的2,2,6,6-四甲基哌啶基混合锂-金属（Zn、Cd、Cu、Co、Fe）组合进行2-苯基-1,2,3-三氮唑的去质子金属化，在Zn、Cd和Cu的情况下得到了结果。接着选择锂-锌组合，将去质子化-碘化序列应用于所有合成的2-芳基-1,2,3-三氮唑。借助DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的底物CH酸度，对结果进行了分析。
• Highly Selective Synthesis of 2-(2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-2-yl)benzoic Acids
  作者：Remo Roth、Gunther Schmidt、Alice Prud’homme、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00349

  日期：2019.2.15

  A selective and scalable synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid starting from 1-fluoro-2-nitrobenzene derivatives is presented. The four-step synthesis introduces the triazole at the start via N2-arylation of 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazole. A sequence of consecutive functional group transformations, namely hydrogenation, Sandmeyer iodination, and Grignard carboxylation, provides the target

  提出了从1-氟-2-硝基苯衍生物开始的选择性和可扩展的2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的合成。四步合成通过4,5-二溴-2 H -1,2,3-三唑的N 2-芳基化在开始时引入三唑。一系列连续的官能团转化，即氢化，桑德迈碘化和格利雅（Grignard）羧化反应，以可靠且可扩展的方式提供了目标分子。通过合成难以用其他方法生产的二或三（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯衍生物证明了该方法的有效性。
• Preparation of 2-([1,2,3]triazol-2-yl)-benzoic acid derivatives
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US11124488B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  The present invention relates to a process for the preparation of particular 2-(2H-[1,2,3]triazol-2-yl)-benzoic acid derivatives of formula (I) to certain crystalline forms of potassium salts of said 2-(2H-[1,2,3]triazol-2-yl)-benzoic acid derivatives of formula (IK), to certain crystalline forms of said 2-(2H-[1,2,3]triazol-2-yl)-benzoic acid derivatives of formula (I), and to their use in the preparation of pharmaceuticals such as (S)-(2-(5-chloro-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)-(5-methoxy-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone.

  本发明涉及一种制备式 (I) 的特定 2-(2H-[1,2,3]三唑-2-基)-苯甲酸衍生物的方法 式 (IK) 的 2-(2H-[1,2,3]三唑-2-基)-苯甲酸衍生物的钾盐的某些结晶形式，式 (I) 的 2-(2H-[1,2,3]三唑-2-基)-苯甲酸衍生物的某些结晶形式、以及它们在制备药物中的用途，如(S)-(2-(5-氯-4-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基吡咯烷-1-基)-(5-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮。
• PREPARATION OF 2-([1,2,3]TRIAZOL-2-YL)-BENZOIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3619199B1

  公开（公告）日：2021-07-07