5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3''-hydroxy-1,N2-benzetheno-2'-deoxyguanosine | 185518-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3''-hydroxy-1,N2-benzetheno-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3"-hydroxy-1,N²-benzetheno-2'-deoxyguanosine
• CAS: 185518-94-9
• 化学式: C₃₇H₃₃N₅O₇
• 分子量: 659.698
• InChiKey: RRXZDLWGLAGBPK-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  145.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3''-hydroxy-1,N2-benzetheno-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯代谢产物加合物3“-羟基-1，N2-苯并壬基-2'-脱氧鸟苷的合成及其位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  对苯醌（p-BQ）是苯和许多其他药物和化学品的稳定代谢产物。使2'-脱氧鸟苷与p-BQ在水溶液（pH 4.5、7.4和9.3）中反应。在7.4和9.3的pH值下，发现一种主要产物收率低。在pH 4.5下，未检测到产物。在非水条件下（DMF或DMSO，在存在K2CO3的情况下），发现了具有两个p-BQ部分的不稳定中间体，该中间体缓慢转化为在水溶液中形成的产物。这些产物通过硅胶，柱色谱或反相HPLC分离，并通过UV，1 H NMR，FAB-MS和电喷雾MS表征。dG与p-BQ反应的主要稳定产物是环外化合物。3”-羟基-1，N 2-苯并噻吩-2′-脱氧鸟苷（p-BQ-dG）。将加合物掺入寡核苷酸中需要保护三个羟基（C7、5'，3'）和N5处的氨基。在分别用4，4′-二甲氧基三苯甲基和氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺基保护糖部分的5′-和3′-羟基后，通过酰化作用保护环外羟基和氨基。这是首次制备完

  DOI：

  10.1021/tx960168r
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3''-hydroxy-1,N2-benzetheno-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  苯代谢产物加合物3“-羟基-1，N2-苯并壬基-2'-脱氧鸟苷的合成及其位点特异性掺入DNA寡核苷酸中。

  摘要：

  对苯醌（p-BQ）是苯和许多其他药物和化学品的稳定代谢产物。使2'-脱氧鸟苷与p-BQ在水溶液（pH 4.5、7.4和9.3）中反应。在7.4和9.3的pH值下，发现一种主要产物收率低。在pH 4.5下，未检测到产物。在非水条件下（DMF或DMSO，在存在K2CO3的情况下），发现了具有两个p-BQ部分的不稳定中间体，该中间体缓慢转化为在水溶液中形成的产物。这些产物通过硅胶，柱色谱或反相HPLC分离，并通过UV，1 H NMR，FAB-MS和电喷雾MS表征。dG与p-BQ反应的主要稳定产物是环外化合物。3”-羟基-1，N 2-苯并噻吩-2′-脱氧鸟苷（p-BQ-dG）。将加合物掺入寡核苷酸中需要保护三个羟基（C7、5'，3'）和N5处的氨基。在分别用4，4′-二甲氧基三苯甲基和氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺基保护糖部分的5′-和3′-羟基后，通过酰化作用保护环外羟基和氨基。这是首次制备完

  DOI：

  10.1021/tx960168r