Propanoic acid, 2-hydroxy-3-[(triphenylmethyl)thio]-, methyl ester | 911359-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Propanoic acid, 2-hydroxy-3-[(triphenylmethyl)thio]-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-(tritylthio)propanoate
• CAS: 911359-42-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: UZPKGILRDRIDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanoic acid, 2-hydroxy-3-[(triphenylmethyl)thio]-, methyl ester 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(aminoxy)-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  控制细胞内大环化对蛋白酶活性的成像

  摘要：

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006140
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙酸甲酯 、 三苯甲硫醇 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以552 mg的产率得到Propanoic acid, 2-hydroxy-3-[(triphenylmethyl)thio]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  控制细胞内大环化对蛋白酶活性的成像

  摘要：

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006140

文献信息

• Synthetic pathways enables the design of functionalized poly(lactic acid) with pendant mercapto groups
  作者：Daniela Pappalardo、Sofia Målberg、Anna Finne-Winstrad、Ann-Christine Albertsson

  DOI：10.1002/pola.25834

  日期：2012.2.15

  Functionalized poly(lactic acid) having sulfur‐protected groups along the chain have been synthesized with the ultimate aim to obtain materials for reversible and degradable self‐assembly systems. The first step in the synthesis was the preparation of hydroxy‐(4‐methyl‐phenylsulfanyl)‐propionic acid and hydroxy‐(tritylsulfanyl)‐propionic acid. These sulfur‐functionalized hydroxy acids were subsequently

  合成了在链上具有硫保护基团的功能化聚乳酸，其最终目的是获得可逆和可降解自组装系统的材料。合成的第一步是制备羟基-（4-甲基-苯基硫烷基）-丙酸和羟基-（三苯甲基硫烷基）-丙酸。这些硫官能化的羟基酸随后被用作共聚单体，用于乳酸的缩聚反应中，生成的乳酸官能化聚酯沿链具有硫保护基。共聚物中官能化羟基酸的比例由进料比决定。得到的聚酯是无定形的，尺寸排阻色谱分析显示出单峰分布。当用碘治疗时，S桥和分子量相应增加。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年