(5S)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1-hexyne | 203387-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1-hexyne
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-hex-5-yn-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 203387-37-5
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: KMOISEPDCLMBEX-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1-hexyne 在 copper(I) bromide copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 1,2-二溴乙烷 、 正丁胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-Butyl-((4Z,6E)-(S)-1-methyl-9-(S)-oxiranyl-nona-4,6-dienyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)pentanal 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-5-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of the antibiotic macrodiolide tartrolon: EPC synthesis of the protected seco acid
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10761-4

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of the protected seco acid 2 of the antibiotic macrodiolide tartrolon 1 is described. Key steps are a substrate controlled aldol-reaction, a Johnson-Claisen rearrangement, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with subsequent Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.