tert-butyl-[[(1R,2R,3R,5S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]methoxy]-diphenylsilane | 377078-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,2R,3R,5S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 377078-52-9
• 化学式: C₄₂H₇₂O₃Si₃
• 分子量: 709.288
• InChiKey: LGXNEGZNTMPMJT-AXKYCODOSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2R,3R,5S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]methoxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 氟化铵 、 sodium hydroxide 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-iso prostaglandin F2α-VI
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane

  摘要：

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00473-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2R,3R,5S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane

  摘要：

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00473-5

文献信息

• Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Jean-Luc Cracowski、Alexandre Guy、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00473-5

  日期：2001.9

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.