5-fluoro-3′,5′-di-O-trityl-2′-deoxyuridine | 1585199-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-fluoro-3′,5′-di-O-trityl-2′-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-Tr-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• CAS: 1585199-32-1
• 化学式: C₄₇H₃₉FN₂O₅
• 分子量: 730.835
• InChiKey: XZAGMVVLNMWZKE-VDXPIPGDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3′,5′-di-O-trityl-2′-deoxyuridine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  高纯度5-氟-脱氧尿嘧啶核苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷的制备方法。所述方法包括步骤：（A）将如结构式B所示的5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷衍生物和能够脱除羟基保护基的试剂混合，在5‑40℃反应，得到反应体系A；（B）使反应体系A溶解于有机溶剂中，在0‑15℃结晶得到如结构式A所示的5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷；所述脱除羟基保护基的试剂选自氨水及甲醇胺溶液、氢氧化钠及氢氧化钾的水溶液、冰醋酸、三氟醋酸或四丁基氟化铵。

  公开号：

  CN103897007B
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-fluoro-3′,5′-di-O-trityl-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  高纯度5-氟-脱氧尿嘧啶核苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷的制备方法。所述方法包括步骤：（A）将如结构式B所示的5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷衍生物和能够脱除羟基保护基的试剂混合，在5‑40℃反应，得到反应体系A；（B）使反应体系A溶解于有机溶剂中，在0‑15℃结晶得到如结构式A所示的5‑氟‑脱氧尿嘧啶核苷；所述脱除羟基保护基的试剂选自氨水及甲醇胺溶液、氢氧化钠及氢氧化钾的水溶液、冰醋酸、三氟醋酸或四丁基氟化铵。

  公开号：

  CN103897007B

文献信息

• In search of Flavivirus inhibitors part 2: Tritylated, diphenylmethylated and other alkylated nucleoside analogues
  作者：Milind Saudi、Joanna Zmurko、Suzanne Kaptein、Jef Rozenski、Johan Neyts、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.011

  日期：2014.4

  hit 3′,5′-bistritylated uridine 1, a series of alkylated nucleoside analogues were synthesized and evaluated for their in vitro antiviral activities against dengue fever virus and yellow fever virus. Hereto, alkyl and aryl groups were attached at various positions of the sugar ring combined with subtle variation of the heterocyclic base. Among the new series of derivatives, 3′,5′-di-O-trityl-5-fluoro-2′-deoxyuridine

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。