2-thiophen-3-yl-4,5-dihydrooxazole | 181997-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-thiophen-3-yl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(thien-3-yl)-4,5-dihydrooxazole；2-Thiophen-3-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 181997-45-5
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: KSMASBBGPKHBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双苯磺酰亚胺 、 2-thiophen-3-yl-4,5-dihydrooxazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-(2-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)ethyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-恶唑啉与酸性磺酰亚胺亲核试剂的开环磺酰亚胺化

  摘要：

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.609
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-thiophen-3-yl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-恶唑啉与酸性磺酰亚胺亲核试剂的开环磺酰亚胺化

  摘要：

  发现酸性磺酰亚胺亲核试剂包括二苯磺酰亚胺、邻苯磺酰亚胺、二甲磺酰亚胺和 N-（甲基磺酰基）-苯磺酰胺可打开各种烷基-、芳基杂芳基-2-恶唑啉环，以在回流 1,4-二恶烷中提供磺酰亚胺化产物. 富电子 2-恶唑线底物适用于亲核开环反应，而缺电子 2-恶唑啉底物没有发生反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.609

文献信息

• Willgerodt–Kindler reaction-driven one pot solventless entry to 2-oxazolines
  作者：Shivani Bansal、Poonam Gupta、A. K. Halve

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135151

  日期：2016.7.2

  efficient and green protocol for the synthesis of 2-oxazolines by the reaction of aromatic nitriles with β-aminoalcohols using sulfur under solvent-free conditions. The reaction occurs via the Willgerodt–Kindler mechanism followed by transamidation and dehydrosulfuration. This methodology offers several advantages such as good yields, mild and practical reaction conditions, simple work-up procedure, and

  图形摘要 摘要 我们报告了一种通过芳香腈与 β-氨基醇在无溶剂条件下使用硫反应合成 2-恶唑啉的高效绿色方案。该反应通过 Willgerodt-Kindler 机制发生，然后是转酰胺和脱硫。该方法具有收率好、反应条件温和实用、后处理过程简单、底物范围广等优点，使该过程简单、方便、环保。
• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Aryloxazolines and 2-Aryloxazines from Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Stephan Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202652

  日期：2012.10.22

  Oxazoline is OK! A general and efficient method for the synthesis of oxazolines has been developed (see scheme). This allowed the preparation of 27 five‐membered‐ring heterocycles and 11 six‐membered‐ring heterocycles in moderate to good yields.

  恶唑啉还可以！已经开发了一种合成恶唑啉的通用有效方法（参见方案）。这允许以中等至良好的产率制备27个五元环杂环和11个六元环杂环。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cascade Annulation to Easy Access N-Substituted Indenoisoquinolinones
  作者：Xuelin Yue、Yijie Gao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01032

  日期：2023.4.28

  An efficient approach for the synthesis of N-substituted indenoisoquinolinones via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/subsequent [4 + 2] cyclization starting from easily available 2-phenyloxazolines and 2-diazo-1,3-indandiones has been developed. A series of indeno[1,2-c]isoquinolinones were obtained in up to 93% yield through C–H functionalization, followed by intramolecular annulation, elimination

  一种通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化/随后的 [4 + 2] 环化合成 N-取代茚并异喹啉酮的有效方法，从容易获得的 2-苯基恶唑啉和 2-重氮-1,3-茚满二酮开始发达。通过C-H功能化，然后在温和的反应条件下以“一锅法”进行分子内环化、消除和开环，获得了一系列茚并[1,2-c]异喹啉酮，收率高达93 % 。该协议具有出色的原子和步骤经济性，为合成 N-取代茚并异喹啉酮提供了一种新策略，并有机会研究它们的生物活性。