4-(triisopropylsilyl)but-3-ynenitrile | 480430-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(triisopropylsilyl)but-3-ynenitrile
• CAS: 480430-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: CFMOAOCOVFQKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triisopropylsilyl)but-3-ynenitrile 在 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2Z,8Z)-2,3,8,9-tetrakis[(triisopropylsilyl)ethynyl]deca-2,8-diene-4,6-diynedinitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 硅烷,(3-溴-1-炔丙基)三(1-甲基乙基)- 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到4-(triisopropylsilyl)but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082

文献信息

• Donor-substituted cyanoethynylethenes: powerful chromophores for opto-electronic applicationsElectronic supplementary information (ESI) available: Crystal packing of 5, UV/Vis spectra of donor-acceptor-substituted TEEs in comparison to those of CEEs, full electrochemical data for the donor-substituted CEEs and structure of the AF-50 standard for two-photon absorption. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b303879c/
  作者：Nicolle N. P. Moonen、Robin Gist、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Tsuyoshi Kawai、Atsushi Kishioka、Maurice Gross、Masahiro Irie、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1039/b303879c

  日期：——

  Donor-substituted cyanoethynylethenes (CEEs) were synthesised, structurally characterised and investigated for their electronic and two-photon absorption properties, revealing exceptionally strong intramolecular charge-transfer interactions.

  合 donor 替代的氰乙炔乙烯 (CEEs) 被合成、结构表征，并研究了它们的电子和双光子吸收性质，揭示了其极强的分子内电荷转移相互作用。
• Cyanoethynylethenes: A Class of Powerful Electron Acceptors for Molecular Scaffolding We thank the ETH Research Council and the Fonds der Chemischen Industrie for their support of this work. Robin Gist is acknowledged for the supply of starting materials.
  作者：Nicolle N. P. Moonen、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3044::aid-anie3044>3.0.co;2-d

  日期：2002.8.16