2-acetoxy-5-[5-bromo-1-(2-fluorophenyl)pentyl]-4,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c] pyridine | 1373350-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-acetoxy-5-[5-bromo-1-(2-fluorophenyl)pentyl]-4,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c] pyridine
• 英文别名: [5-[5-bromo-1-(2-fluorophenyl)-2-oxopentyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl] acetate
• CAS: 1373350-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₁BrFNO₃S
• 分子量: 454.36
• InChiKey: FJECXOBZPLRIGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-5-[5-bromo-1-(2-fluorophenyl)pentyl]-4,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c] pyridine 、 fumaric acid 以 丙酮 为溶剂， 以10.5%的产率得到2-acetoxy-5-[5-bromo-1-(2-fluorophenyl)pentyl]-4,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c] pyridine maleate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PHARMACEUTICALLY ACTIVE INGREDIENT AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE SUBSTANCE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIVE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种安全且适用于工业生产的方法，用于制备2-乙酰氧基-5-(2-氟-α-环丙基-羰基苄基)-4,5,6,7-四氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶，其质量适合用作药用活性成分，其中减少了公式（XXIV）或（XXIVa）的杂质浓度。

  公开号：

  WO2012052788A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-acetoxy-5-[5-bromo-1-(2-fluorophenyl)pentyl]-4,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c] pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PHARMACEUTICALLY ACTIVE INGREDIENT AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE SUBSTANCE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIVE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种安全且适用于工业生产的方法，用于制备2-乙酰氧基-5-(2-氟-α-环丙基-羰基苄基)-4,5,6,7-四氢-4H-噻吩[3,2-c]吡啶，其质量适合用作药用活性成分，其中减少了公式（XXIV）或（XXIVa）的杂质浓度。

  公开号：

  WO2012052788A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH-PURITY PRASUGREL
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT.

  公开号：US20190211029A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The field of invention relates to a novel process, suitable for industrial scale manufacture, for the preparation of high-purity 5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine-2-yl acetate, prasugrel, of Formula (I). Especially in large-scale production, one of the main causes of piling up the impurities is the use of ether solvents consequently in each step in this procedure ethers are excluded. Avoiding the ethers resulted new conditions for production of intermediates in the different steps of our procedure. Conditions were determined so that each step from the beginning contributes to minimizing the impurity content of the end-product.